紅螢烯

紅螢烯（英語：）是一種紅色多環芳香烴。在化學發光中用作發黃光的光敏化劑。

紅螢烯
Skeletal formula
Space-filling model
IUPAC名
5,6,11,12-tetraphenyltetracene
5,6,11,12-四苯基萘并萘
别名 5,6,11,12-四苯基并四苯
识别
CAS号 517-51-1  checkY
PubChem 68203
ChemSpider 61510
SMILES
 
  • c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8
InChI
 
  • 1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
InChIKey YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
EINECS 208-242-0
性质
化学式 C42H28
532.7 g/mol g·mol⁻¹
熔点 315 °C（588 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

電子特性

在半導體上，紅螢烯的主要應用是有機發光二極管（OLED）和有機場效應晶體管，它們是柔性顯示器的核心元件。以晶體紅螢烯來製備單晶晶體管，其在溫度梯度下在改良區爐（modified zone furnace）中生長。這項技術稱為物理氣相傳輸法（單斜晶），於1998年引入。[1][2]

它是具有最高載流子遷移率的有機半導體，其電洞達到40 cm2/(V·s)。該值由剝離單晶紅螢烯的薄層並轉移到Si/SiO2基質上的有機場效應電晶體中測量。[3]

晶體結構

已知紅螢烯的幾種結晶型態。在真空中從其蒸氣中生長的晶體可以是單斜晶[4] 、三斜晶[5] 、斜方晶體（正交晶）[6] 。

斜方晶體 （空間群 Bbam）是在環境壓力下在兩區爐組成的的密閉系統中獲得的。[7]

合成

1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通過亞硫酰氯來製備紅螢烯。[8]

所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物經過聚合和脫氯化氫反應得到紅螢烯。[9]

氧化還原特性

像其他多環芳香分子一樣，紅螢烯在溶液中可行氧化還原反應。與飽和甘汞電極相比，它分別在0.95 V和-1.37 V時行可逆性的氧化和還原反應。當陽離子和陰離子在電化學反應中同時生成時，它們可以抵銷其產生的能量，但會產生被激發出540nm光線的的紅螢烯分子。

這種現象稱為電化學發光。[10]

參考文獻
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  1. Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T. . Journal of Crystal Growth. 1998, 187 (3–4): 449. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7.
  2. Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" （页面存档备份，存于） in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.
  3. Hasegawa, Tatsuo and Takeya, Jun. . Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2): 024314. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. PMC 5090444 可免费查阅. PMID 27877287. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314.
  4. Taylor, W. H. . Zeitschrift für Kristallographie. 1936, 93: 151. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151.
  5. Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)
  6. Henn, D. E. & Williams, W. G. . J. Appl. Cryst. 1971, 4 (3): 256. doi:10.1107/S0021889871006812.
  7. Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
  8. Furniss, B. 5th. : 840–841.
  9. Furniss, B. 5th. : 844–845.
  10. Richter, M. M. . Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d.
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