维尔斯迈尔-哈克反应

维尔斯迈尔－哈克反应（Vilsmeier-Haack reaction）是指芳香化合物与二取代甲酰胺在三氯氧磷作用下，反应生成芳环上甲酰化产物[1]。该反应只适于活泼底物，如苯酚、苯胺[2]。

维尔斯迈尔－哈克反应
维尔斯迈尔－哈克反应

反应机理

维尔斯迈尔－哈克甲酰化反应也可在缩醛的α-位上进行，水解后得到β-醛酮或者β-二醛[3]。

烯烃也可以与DMF/POCl3体系进行同样的甲酰化反应，称为维尔斯迈尔反应（Vilsmeier reaction）[4]。

酮与DMF/POCl3体系反应，得到β-氯代烯醛，称为维尔斯迈尔－哈克－阿诺德反应（Vilsmeier-Haack-Arnold reaction）[5][6]。

光气可用于代替三氯氧膦进行此反应。


Vilsmeier-Haack_reaction_mehcanism

参见

参考资料
  1. Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
  2. Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
  3. Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
  4. Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(综述)
  5. Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
  6. Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.
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