罗汉松脂酚

罗汉松脂酚(英语:Matairesinol),或译作罗汉松脂素罗汉松脂醇马台松脂醇等,是一种有机化合物。它被归类为木脂素,即苯丙素的一种。它存在于一些谷物中如黑麦,且和开环异落叶松树脂酚一样因其有益的营养作用而备受关注。[2]

罗汉松脂酚[1]
IUPAC名
(8β,8′α)-4,4′-Dihydroxy-3,3′-dimethoxylignano-9,9′-lactone
系统名
(3R,4R)-3,4-Bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
别名 罗汉松脂素、罗汉松脂醇、马台松脂醇
识别
CAS号 580-72-3  checkY
PubChem 119205
ChemSpider 106491
SMILES
 
  • O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(O)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3
InChI
 
  • 1S/C20H22O6/c1-24-18-9-12(3-5-16(18)21)7-14-11-26-20(23)15(14)8-13-4-6-17(22)19(10-13)25-2/h3-6,9-10,14-15,21-22H,7-8,11H2,1-2H3/t14-,15+/m0/s1
InChIKey MATGKVZWFZHCLI-LSDHHAIUBP
ChEBI 6698
DrugBank DB04200
KEGG C10682
性质
化学式 C20H22O6
摩尔质量 358.39 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

代谢

植物木脂素是肠木脂素(哺乳动物木脂素)的前体。[3]许多植物木脂素可代谢为肠木脂素(肠二醇肠内酯),可降低某些癌症和心血管疾病的风险。[4]

生物医学考虑

尽管一些研究认为木脂素具有预防疾病(保护心脏和激素相关癌症,如乳腺癌)的功效,但结果尚无定论。[5]罗汉松脂酚被发现可作为脂联素受体1激动剂[6]

参考资料

  1. Matairesinol页面存档备份,存于) at Sigma-Aldrich
  2. Seibel, Wilfried; Kim Chung, Okkyung; Weipert, Dorian; Park, Seok-Ho, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_093.pub2
  3. Niemeyer HB, Honig DM, Kulling SE, Metzler M. . J. Agric. Food Chem. October 2003, 51 (21): 6317–25. PMID 14518962. doi:10.1021/jf030263n.
  4. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC. . Br. J. Nutr. March 2005, 93 (3): 393–402. PMID 15877880. doi:10.1079/BJN20051371可免费查阅.
  5. . [2023-10-18]. (原始内容存档于2015-04-08).
  6. Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. . PLOS ONE. 2013, 8 (5): e63354. Bibcode:2013PLoSO...863354S. PMC 3653934可免费查阅. PMID 23691032. doi:10.1371/journal.pone.0063354可免费查阅.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.