羟基醛

在有机化学中，羟基醛（英文：Aldol，简称：羟醛）是一种由3-羟基酮或3-羟基醛组成的结构片段。由3-羟基酮构成的羟基酮称为β-羟基酮，由3-羟基醛构成的羟醛称为β-羟基醛。术语“羟醛”一般可指3-羟基丁醛。[1][2]

羟醛物种的一般结构：当R3为氢原子时，为β-羟基醛，否则为β-羟基酮。

合成与反应
广义上羟基醛的异构体。

羟醛通常是羟醛加成的产物，即两个醛通过缩合反应的产物。[1]醛醇的立体选择性合成是不对称合成的一个活跃领域。

羟醛可发生的化学反应主要为一类反应，即脱水反应：

RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O

应用

当两个醛分子反应形成羟醛（β-羟基醛）时，羟醛通常会因不稳定产生二级化合物。[1]二级化合物可以是二醇、不饱和醛或不饱和醇。[1]羟醛中的3-羟基丁醛是喹哪啶的前体化合物，喹哪啶则是染料喹啉黄SS的前体。[1]

羟醛还可用作合成天然产物和药物的中间体。[3][4]用于治疗流感的抗病毒药物奥司他韦的合成路线，涉及羟醛反应。[5]

羟醛的结构片段通常存在于天然产物聚酮化合物中，其可用于制造抗生素。[3]

羟基新戊醛是相对稳定的羟醛，这种化合物较为罕见。[6]

参考
  1. Kohlpainter, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 15 January 2013, (7) [1 April 2023]. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3. （原始内容存档于2023-04-01） –Wiley Online Library.
  2. PubChem. . National Center for Biotechnology Information. [2023-04-15]. （原始内容存档于2023-04-16） （英语）.
  3. Schetter, Bernd; Mahrwald, Rainer. . Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (45): 7506–25. PMID 17103481. doi:10.1002/anie.200602780.
  4. Ghosh, Arun K.; Dawson, Zachary L. . Synthesis. 2009, 2009 (17): 2992–3002. PMC 6233898 可免费查阅. PMID 30443084. doi:10.1055/s-0029-1216941 –Thieme.
  5. Ko, Ji S.; Keum, Ji E.; Ko, Soo Y. . J Org Chem. 15 October 2010, 75 (20): 7006–9 [2023-06-04]. PMID 20866058. doi:10.1021/jo101517g. （原始内容存档于2023-04-20） –National Library Of Medicine.
  6. Zhang, Yanping; Mu, Hongliang; Pan, Li; Wang, Xuling; Li, Yuesheng. . ACS Catal. 21 May 2018, 8 (7): 5963–5976. doi:10.1021/acscatal.8b01088 –ACS Publications.
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