羟基乙腈

羟基乙腈，也稱作乙醇腈，是一種化學式為HOCH2CN的有機化合物，是甲醛的衍生物，也是最簡單的羟腈[2]。羟基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫，是一種極危险物质（extremely hazardous substance）。2019年1月，天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈。[3]

羟基乙腈
IUPAC名
2-Hydroxyacetonitrile
别名 氰基甲醇
识别
CAS号 107-16-4  checkY
PubChem 7857
ChemSpider 7569
SMILES
 
  • C(C#N)O
Beilstein 605328
EINECS 203-469-1
ChEBI 137685
MeSH glycolonitrile
性质
化学式 C2H3NO
摩尔质量 57.05 g·mol−1
外观 无色油状液体
氣味 无[1]
密度 1.10 g/mL (18.89°C)[1]
熔点 -72 °C（201 K）（[1]）
沸点 100 °C（372.7 K）（2.3 kPa）
溶解性（水） 可溶[1]
蒸氣壓 1 mmHg (62.78°C)[1]
危险性
主要危害 在体内形成氰化物[1]
NFPA 704
2
4
2
 
PEL 无[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成，由碱催化。[4]在pH 7.0以上的碱性条件下，羟基乙腈会聚合。由于聚合产物是胺，这是一个自催化反应。

羟基乙腈和氨反应，形成氨基乙腈，可以被水解成甘氨酸：

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

工业上重要的螯合物 EDTA就是由羟基乙腈和乙二胺反应，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的制备方法类似。[4]

參考資料
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. Gaudry, R. (1955). "Glycolonitrile". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 436.
  3. Queen Mary University of London. . EurekAlert!. 23 January 2019 [24 January 2019]. （原始内容存档于2021-06-15）.
  4. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363

外部連結
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