胡薄荷酮

胡薄荷酮（英语：Pulegone），也叫长叶薄荷酮或蒲勒酮，是一种天然存在的有机化合物，从多种植物的精油中提取，例如猫薄荷、辣薄荷和唇萼薄荷。[2][3]它被归类为单萜。

胡薄荷酮[1]
IUPAC名
(5R)-5-Methyl-2-(propan-2-ylidene)cyclohexan-1-one
别名 p-Menth-4(8)-en-3-one;
δ-4(8)-p-Menthen-3-one;
(R)-2-Isopropylidene-5-methylcyclohexanone;
(R)-p-Menth-4(8)-en-3-one;
(R)-(+)-Pulegone
识别
CAS号 89-82-7  checkY
PubChem 442495
ChemSpider 390923
SMILES
 
  • O=C1/C(=C(/C)C)CC[C@@H](C)C1
InChI
 
  • 1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1
InChIKey NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYBS
ChEBI 35596
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol−1
外观 无色油状物
密度 0.9346 g/cm3
沸点 224 °C（497 K）
溶解性（水） 不溶
溶解性（乙醇
醚
氯仿）		 混溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

胡薄荷酮是一种透明无色油状液体，具有类似于薄荷和樟脑的宜人气味。它用于调味剂、香水和芳香疗法。

毒理学

据报道，如果大量食用该化学物质，会对老鼠产生毒性。[4][5]

胡薄荷酮也是一种杀虫剂，是许多薄荷物种中天然存在的三种杀虫剂中最强大的一种。[6]

截至2018年10月，美国食品药品监督管理局撤销了将胡薄荷酮用作食品中合成调味物质的授权，但天然存在的胡薄荷酮可以继续使用。[7]

来源

参见

参考资料
  1. Merck Index, 11th Edition, 7955.
  2. Grundschober, F. . Perfum. Flavorist. 1979, 4: 15–17.
  3. Sullivan, J.B., Rumack, B.H., Thomas, H., Peterson, R.G. & Brysch, P. . J. Am. Med. Assoc. 1979, 242 (26): 2873–2874. PMID 513258. doi:10.1001/jama.1979.03300260043027.
  4. Thorup, I.; Würtzen, G; Carstensen, J; Olsen, P; et al. . Toxicology Letters. 1983, 19 (3): 207–210. PMID 6658833. doi:10.1016/0378-4274(83)90120-0.
  5. Asekun, O.T.; Grierson, D; Afolayan, A; et al. . Food Chemistry. 2006, 101 (3): 995–998. doi:10.1016/j.foodchem.2006.02.052.
  6. Franzios, G; Mirotsou M; Hatziapostolou E; Kral J; Scouras ZG; Mavragani-Tsipidou P. . Journal of Agricultural and Food Chemistry. 16 July 1997, 45 (7): 2690–2694 [19 October 2012]. doi:10.1021/jf960685f. （原始内容存档于23 December 2012）.
  7. 83 FR 50490
  8. Božović M, Pirolli A, Ragno R. . Molecules (Basel, Switzerland). May 2015, 20 (5): 8605–33. PMC 6272761 可免费查阅. PMID 25985361. doi:10.3390/molecules20058605 可免费查阅.
  9. Gordon, W. Perry; Valerie Howland; et al. . Toxicology and Applied Pharmacology. 1982, 65 (3): 413–424. PMID 7157374. doi:10.1016/0041-008X(82)90387-8.
  10. Farley, Derek R.; Valerie Howland. . Journal of the Science of Food and Agriculture. 2006, 31 (11): 1143–1151. doi:10.1002/jsfa.2740311104.
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