苯並噁唑

苯並噁唑是一种芳香有机化合物，分子式为C7H5NO，结构为与苯环并合的噁唑，气味类似于吡啶。[1][2]虽然苯并噁唑本身的实用价值不大，但是许多衍生物有很大商业价值。

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苯並噁唑
苯並噁唑的键线式
苯並噁唑的结构式
球棍模型
空间填充模型
识别
CAS号 273-53-0  checkY
PubChem 9228
ChemSpider 8873
SMILES
 
  • n1c2ccccc2oc1
InChI
 
  • 1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
ChEBI 38814
性质
化学式 C7H5NO
摩尔质量 119.12 g·mol−1
外观 白色至浅黄色固体
熔点 27-30 °C（300-303 K）
沸点 182 °C（455 K）
溶解性（水） 不可溶
相关物质
相关化学品 噁唑
吲哚
苯并呋喃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

因为苯並噁唑是杂环化合物，它可以用作合成通常具有生物活性的更大结构的起始材料。它的芳香性使其相对稳定，虽然它是杂环，但它有一些反应位点可以进行官能化。

出现与应用

苯並噁唑存在于药物的化学结构中，例如氟诺洛芬（flunoxaprofen）。苯并噁唑衍生物也可用作洗衣液中的荧光增白剂。[3]苯并恶唑属于为人熟知的抗真菌剂，具有抗氧化、抗过敏、抗肿瘤和抗寄生虫作用。[4]

  • 4,4'-(E)-双(苯并噁唑基)二苯基乙烯能发出很强的荧光，其衍生物可用作荧光增白剂
    4,4'-(E)-双(苯并噁唑基)二苯基乙烯能发出很强的荧光，其衍生物可用作荧光增白剂
  • 2,5-双(苯并噁唑-2-基)噻吩也能发出很强的荧光，其衍生物用作（洗衣液裏的）荧光增白剂
    2,5-双(苯并噁唑-2-基)噻吩也能发出很强的荧光，其衍生物用作（洗衣液裏的）荧光增白剂[5]

参见
同分异构体
  • 2,1-苯并异噁唑（Anthranil），其中氧原子在2位
  • 1,2-苯并异噁唑，其中氮原子在2位
类似物

参考文献
  1. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. 2nd. Academic Press. 2000. ISBN 0080429882.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. 需要免费注册. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. 2001. ISBN 0-19-850346-6.
  3. E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.o15_013
  4. Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
  5. Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, W. G.; Bazuin, C. Géraldine; Prud’homme, Robert E. . The Journal of Physical Chemistry B. 3 November 2011, 115 (43): 12362–12369. PMID 21916450. doi:10.1021/jp207136k.
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