二苯基乙二酮

二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，化学式为(C6H5CO)2，常缩写为(PhCO)2。属于二酮，用作有机合成的中间体。紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此用作光引发剂于聚合物的固化。最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。

二苯基乙二酮
IUPAC名
1,2-diphenylethanedione
别名 联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰
识别
CAS号 134-81-6  checkY
PubChem 8651
ChemSpider 8329
SMILES
 
  • O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
 
  • 1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
ChEBI 51507
性质
化学式 C14H10O2
210.23 g·mol⁻¹
外观 黄色晶体或粉末
密度 1.23 g/cm3 (固)
（1.255 g/cm3, 理论）
熔点 94.43—95.08 °C（201.97—203.14 °F；367.58—368.23 K）
沸点 346—348 °C（655—658 °F；619—621 K）
溶解性（水） 難溶
溶解性（乙醇） 可溶
溶解性（乙醚） 可溶
溶解性（苯） 可溶
结构
晶体结构 P31,221[1]
偶极矩 3.8 D[2]
危险性
主要危害 刺激性
相关物质
相关二酮 双乙酰
相关化学品 二苯甲酮、乙二醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

实验室中，二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛发生安息香缩合制得安息香，再经硫酸铜氧化制得：[3]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

碱性条件下，二苯基乙二酮发生二苯乙醇酸重排，酸化后得到二苯乙醇酸。

参考资料
  1. Acta Cryst. B43 398 (1987)
  2. Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  3. Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). "Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
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