茴香硫醚

茴香硫醚是示性式为CH3SC6H5的有机化合物。常溫常壓下是无色液体，可溶于有機溶劑。是最简单的烷基-芳基硫醚。顧名思義，该化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫类似物硫醚。

茴香硫醚
别名 苯甲硫醚、甲硫基苯
识别
CAS号 100-68-5  checkY
PubChem 7520
ChemSpider 7239
SMILES
 
  • CSC1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKey HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
EINECS 202-878-2
性质
化学式 C7H8S
摩尔质量 124.2 g·mol−1
外观 無色液體
密度 1.0533 g/cm3（25℃）[1]
熔点 -15 °C（258 K）
沸点 193 °C（466 K）
溶解性（水） <1mg/L (20℃)[2]
log P 2.74 [2]
折光度n20℃
D		 1.586[3]
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
危害环境危害环境N
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H315,H317,H411[2]
P-术语 P273,P280,P302+P352[2]
闪点 73℃[2]
自燃温度 385℃[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 891 mg/kg(小鼠，口服）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它能以苯硫酚的甲基化来制备，也可由苯硫酚去質子後的鈉鹽苯硫酚鈉和硫酸二甲酯反應獲取。

反应

烷基锂試劑可使硫代苯甲醚的甲基去質子化，得到C6H5SCH2Li，这是强亲核试剂，可以烷基化以形成更複雜的鏈和結構。所得的同系列硫醚能以多種方式應用。[4]

添加一个氧原子将硫氧化，得到甲基苯基亞碸，[5]是用于滴定氧化剂（如二甲基二环氧乙烷）的反应。[6]之後遇到如過氧化氫等強氧化劑後過度氧化會產生砜。[7]

應用

茴香硫醚可作為生產染料、藥物和農用化學品的中間產物，也是合成 3-取代苯並[b]噻吩的重要原料[3][8]，並作為調味劑或佐劑。它還用於生產穩定的锍鹽、亞砜和砜，也可與三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。 在多肽合成中，它也用作賦形劑和捕捉劑。[9]

危险性

茴香硫醚蒸汽会和空气形成爆炸性混合物，闪点 57 °C。[2]

参考資料
  1. C. M. Suter, Harold L. Hansen. . Journal of the American Chemical Society. 1932-10, 54 (10): 4100–4104 [2021-05-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01349a040. （原始内容存档于2021-05-31） （英语）.
  2. Record of Methylphenylsulfide in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. . Alfa Aesar. [2021-06-02] （中文（中国大陆））.
  4. Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
  5. Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. . Org. Syntheses. 1966, 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078.
  6. Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael. . J. Org. Chem. 1987, 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029.
  7. Qiaofei Xu,Xiaopeng Sun,Feng Hu,Rong Wan,Vikram Singh,Pengtao Ma,Jingyang Niu * andJingping Wang *. . MDPI. 2017-10-13 [2021-06-02]. （原始内容 (htm)存档于2021-06-02） （英语）.
  8. George A. Burdock, [《茴香硫醚》在Google Books的內容。 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition], CRC Press: pp. 1370, ISBN 978-1-4200-9086-4 （德文）
  9. Yang, Yi. . Academic Press. 2015: 71 [2021-06-02]. ISBN 978-0-12-801181-2. （原始内容存档于2021-06-02）.
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