草甘膦

白色结晶，易溶于水、乙醇、丙酮、氯苯、煤油和二甲苯，不可燃，常温下稳定，易于运输。[5]

草甘膦是天然氨基酸甘氨酸的氨基膦類似物，像所有的氨基酸根據pH值存在於不同的離子狀態。兩者磷酸和羧酸部分可以被離子化和胺基可以被質子化且該物質存在作為一系列的兩性離子。在室溫下，草甘膦可溶於水（12公克/公升）。原始的草甘膦合成方法，三氯化磷和甲醛水解，得到磷酸鹽反應。甘氨酸然後與此磷酸鹽反應以產生草甘膦，它的名字是作為在該合成中使用的化合物的縮寫- 即甘氨酸和磷酸鹽。

PCl₃ + H₂CO → Cl₂P(=O)-CH₂Cl

Cl₂P(=O)-CH₂Cl + 2 H₂O → (HO)₂P(=O)-CH₂Cl + 2 HCl

(HO)₂P(=O)-CH₂Cl + H₂N-CH₂-COOH → (HO)₂P(=O)-CH₂-NH-CH₂-COOH + HCl

草甘膦的主要去活路徑是水解成氨甲基膦酸（AMPA）。

草甘膦主要是阻碍芳香氨基酸的生物合成，即苯丙氨酸、色氨酸及酪氨酸通过莽草酸途径的合成。它对EPSPS合酶（5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸合酶, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase）有抑制作用，该酶可以催化莽草酸-3-磷酸(shikimate-3-phosphate, S3P)和磷酸烯醇式丙酮酸(phosphoenolpyruvate)向5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸(5-enolpyruvyl-shikimate-3-phosphate, EPSP)的转化，因此草甘膦干扰这一生物合成的酶促反应，导致莽草酸(shikimate)在生物体内的积累。抑制酶使莽草酸在植物組織積累並轉移其他生化過程的精力和資源。雖然幾小時內植物停止增長，需要幾天時間樹葉開始變黃。[8] 此外草甘膦也可以抑制其他植物酶[9][10]和动物酶[11]的活性。

草甘膦的作用机制

草甘膦在高等植物内的代谢十分缓慢，曾测试出其代谢物为氨甲基膦酸和甲氨基乙酸。正由于草甘膦在植物体内具有高度的运转性能、缓慢的降解性能和高度的植物毒性，决定了它是一个理想的防除多年生杂草的除草剂。[12]

目前正在研究对草甘膦有抗性植物的培养。生物化学家从微生物中筛选出体内含有EPSP过量的菌种，将其有关的基因导入到烟草和黄豆组织中，从而培养出能耐草甘膦的植株。[13][14]

在地面草甘膦降解途徑

草甘膦強烈吸附於土壤中，殘留物通常在土壤中不會移動。地下水和地表水的污染是有限的。草甘膦容易被土壤中的微生物降解為氨甲基膦酸（AMPA）。由於其強的吸附特性草甘膦和氨甲基膦酸不太可能移動到地下水。

草甘膦在土壤的半衰期為2天到197天之間；在一個典型的領域中半衰期建議為47天。土壤和氣候條件影響草甘膦在土壤中的持久性。草甘膦在水中的平均半衰期從數天到91天。

據國家農藥訊息中心實表，既不在美國食品和藥物管理局的農藥殘留監控計劃，也沒有在美國農業部的農藥數據計劃，草甘膦不包括在檢驗化合物中。然而用每英畝草甘膦3.71磅（每公頃4.15公斤）處理，長達一年的土壤後，現場檢試表明，萵苣，胡蘿蔔，大麥中含有殘存的草甘膦。

草甘膦可有效殺死多種植物，包括草本、闊葉和木本植物。 按體積計這是最廣泛使用的除草劑之一。2007年在美國農業部份，草甘膦是最常用的除草劑，使用82,000噸到84,000噸，第二最常用的在家庭和花園2300到3600噸以及政府使用5900到6,800噸在工業和商業上。它通常用於農業，園藝，葡萄栽培和造林，以及園林養護（包括家用）。它對一些三葉草物種和牽牛花影響相對較小。

草甘膦和相關的除草劑通常用在消滅侵入物種和棲息地恢復，特別是以增強原生植物，建立草原生態系統。可控應用通常結合一個選擇性除草劑和消滅雜草的傳統方法，如地膜覆蓋以達到最佳的效果。

在許多城市草甘膦沿著人行道和街道噴灑，以及在路面之間的裂縫，其中雜草常常生長。然而施加到堅硬表面的草甘膦高達24％可被水沖走。草甘膦污染地表水歸因於城市和農業用水。草甘膦用於清除鐵軌，擺脫多餘的水生植被。

草甘膦也可用於作物乾燥与催熟（小麦、玉米、大豆与棉花），以及增加甘蔗的蔗糖濃度，通常均在收获期前10~15天左右喷药。

草甘膦在美國和世界各地的許多農藥企業上市，在不同的優勢解決方案和各種助劑，有幾十個商品名。截至2010年在市場上超過750種草甘膦產品。2012年按銷量上計算大約一半草甘膦的全球總消費量是用於傳統作物，亞太地區是規模最大，增長最快的市場。中國廠商集體是世界上最大的草甘膦及其前體生產商，佔全球出口量的30％左右。主要生產商包括安徽華星化工公司，巴斯夫，拜耳作物科學有限公司，陶氏益農，杜邦，孟山都，南通江山農藥化工有限公司，新農有限公司以及浙江新安化工集團公司等。

草甘膦是一種酸分子，因此它被配製成用於包裝和搬運的鹽。各種鹽製劑包括異丙胺，二銨，單銨或鉀作為抗衡離子。一些品牌包括一個以上的酸鹽。

佐劑是指已經加入到草甘膦產物的佐劑的量。滿載產品中含有所有必要的佐劑，包括表面活性劑，一些不包含佐劑系統，而其它產品僅含有有限量的佐劑，和額外的表面活性劑使用前必須先加入到噴霧罐中。

產品在活性成分的120，240，360，480，680公克/公升的製劑最常提供。在農業中最常見的製劑為360公克/公升，單獨或與添加陽離子表面活性劑。360公克/公升配方，歐洲法規允許多年生雜草如茅草的控制使用高達12公升/公頃。更常見的3公升/公頃的比率使用於農作物中一年生雜草的控制。

• 主要成份

嘉磷塞異丙胺鹽（Isopropylamine）之醣磷類佔41%，非離子性之表面擴張劑（polyoxyethyleneamine）佔15%，普遍以褐黃色溶液型態出售。

• 症狀

一般在口服後15分鐘內，便可能產生嘔吐及喉部疼痛現象，另外接著可能產生腹痛及腹瀉症狀，通常服用量超過 100 ml 者，較易有明顯症狀發生。嚴重中毒的患者則可能伴隨有低血壓、口腔潰爛、消化道潰瘍、呼吸困難、咳嗽、發紺、寡尿及腎功能損傷、電解質不平衡等情形。在以往，死亡原因多認為乃是因腹瀉導致的低血壓所致，但根據近年來的觀察，呼吸道的傷害，可能才是造成死亡的原因，其中特別是年齡愈大、肺部損傷愈嚴重者，更容易死亡。 [19]

• 送醫

在1990年代當分別介紹了第一個轉基因作物，如抗草甘膦玉米，油菜，大豆和棉花之前沒有任何抗草甘膦雜草。到了2014年抗草甘膦雜草成為抗除草劑的主要研究。當時有18個國家23種抗草甘膦品種。雜草對除草劑抗性被稱為「超級雜草」。

第一起有记录的抗草甘膦雜草发生在澳大利亚的瑞士黑麦草（Lolium rigidum）。到2014年瑞士黑麦草是在12個國家發現，影響超過200萬公頃。截至2010年在美國2.8至4.0百萬公頃土壤由超級雜草折磨，或68百萬公頃中約5％種植了玉米，大豆，棉花，農作物受影響最嚴重，有22個州。2012年查爾斯·布魯克在美國雜草科學學會報導中列出美國的22種超級雜草，超過5,700,000公頃雜草侵擾和陶氏益農已進行了一項調查，並報告約40,000,000公頃的數字。截至2014年國際調查抗除草劑雜草數據庫中列出211雜草對草甘膦抗性。為了應對抗性雜草，農民們用手工除草，用拖拉機在作物土壤之間翻轉，使用非草甘膦除草劑等。孟山都的科學家們發現，一些耐藥性雜草對一個名為EPSPS的基因有多達160額外的拷貝，這酶干擾了草甘膦。

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  长芒苋（Amaranthus palmeri）
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  加拿大乍蓬（Conyza canadensis）
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  多年生黑麦草（Ryegrass Lolium perenne）

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  估計2013年在美國使用草甘膦和1992年至2013年估計總共用量
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  農達使用
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  由長臂噴灑除草劑
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  農達氣球
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  使用農達播種前殺掉來自田中的雜草或競爭植物。
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  蘋果園使用農達
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  在轉基因大豆的種植園使用農達
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  由除草劑來控制所有雜草的轉基因耐草甘膦玉米植物
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  農達引起水泡

• 莽草酸途徑
• 2,4-二氯苯氧乙酸
• 孟山都：農達除草劑之製造商。
• 孟山都眼中的世界