萘钠

萘钠是一种有机盐，化学式爲NaC10H8/ C10H8Na，離子化學式为Na+C10H8−。在实验室研究中，它被用作有机化学、有机金属化学和无机化学合成中的还原剂。尚未制得固体，一般是现配现用[1]。

萘钠
IUPAC名
Sodium naphthalenide
系统名
Sodium naphthalen-1-ide
识别
CAS号 3481-12-7  checkY
PubChem 11829632
ChemSpider 10004279
SMILES
 
  • c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
InChI
 
  • 1/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1
InChIKey NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS 222-460-3
性质
化学式 C10H8Na
摩尔质量 151.16 g·mol−1
相关物质
其他阴离子 环戊二烯基钠
其他阳离子 萘锂
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及特性

可以通过在醚溶剂（通常为四氢呋喃或二甲氧基乙烷）中搅拌碱金属与萘制得相应的萘基化合物。得到的盐是深绿色的[2][3][4]。阴离子的电子顺磁共振信号（g约为2.0）非常强烈，与标准氢电极相比，还原电势约为-2.5 V。深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm[1]。

萘钠可以进一步和金属钠反应：[5]

NaC10H8 + Na → Na2C10H8


阴离子是强碱性的，与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径。它们在反应中提供了二个氢原子：

2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

相关试剂

对于一些合成操作，萘钠还原性太强（电负性太大），这种情况下应选择更温和的还原剂。环越大，还原剂越温和。苊钠就较温和（0.75 V）。


相关的试剂，萘锂的四氢呋喃溶液


参考
  1. N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
  2. Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). "tert-Butyl-tert-octylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 93.
  3. Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey, 5th, New York: Wiley-Interscience: 139, 1988, ISBN 0-471-84997-9
  4. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. . Oxford: Pergamon. 1984: 111. ISBN 0-08-022057-6.
  5. 宋礼成, 王佰全. 《金属有机化学原理及应用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 碱金属有机化合物. p77-78. (5)与不饱和体系加成法
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