葡萄糖酸内酯

D-葡萄糖酸 δ-内酯（英語：）（简称「葡萄糖酸内酯」或「GDL」），在食品工业用作螯合剂，酸化剂等，其E编码为E575。它是D-葡萄糖酸的内酯形式。纯品为白色粉末状无味结晶。

D-Gluconic acid δ-lactone[1][2]
IUPAC名
(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
别名 D-Glucono-1,5-lactone
识别
CAS号 90-80-2  checkY
PubChem 736
ChemSpider 6760
SMILES
 
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)O)O)O)O
InChI
 
  • 1/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO
ChEBI 16217
DrugBank DB04564
KEGG D04332
性质
化学式 C6H10O6
摩尔质量 178.14 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

自然存在于蜂蜜、果汁等富含葡萄糖的食品中。其可水解回酸性的葡萄糖酸，赋予它们一种类似发酵过的轻微的酸味，口味上的酸度大概是柠檬酸的三分之一。其在体内的代谢是通过转化为葡萄糖才得以实现的，葡萄糖酸内酯和糖有着相仿的热值。

酵母家族Saccharomyces bulderi 能够将葡萄糖酸内酯进一步分解为乙醇和二氧化碳。[3]

合成

在生物（如蜜蜂）体内，D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下失去两个氢原子，1号碳被氧化成羧基并最终脱去一分子水形成1,5-内酯形式。反应的另一样产物是过氧化氢。通过人工生产的葡萄糖氧化酶曾因此被用在糖尿病人的血糖试纸上，用以让病人自行测定血样或尿样中葡萄糖的浓度。不过这些测试大都已由电子化验装置替代。[4]

葡萄糖被溴水（次溴酸）或碘在碱液中温和氧化也可以可得D-δ-葡萄糖酸内酯。

用途

参考
  1. Budavari, Susan (编), 13th, Merck, 2001, ISBN 0911910131, 4469.
  2. Beil. 18, V, 5, 11
  3. Van Dijken, J. P.; Van Tuijl, A.; Luttik, M. A.; Middelhoven, W. J.; Pronk, J. T. (2002).
  4. Cambridge International AS and A Level Biology Coursebook, 3rd. ed, pp. 423, ISBN 978-1-107-60921-1
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