衣康酸酐

衣康酸酐(Itaconic anhydride),化学式C5H4O3,是衣康酸分子内失水生成的环状酸酐

衣康酸酐
IUPAC名
3-methylideneoxolane-2,5-dione
英文名
别名 2-亚甲基丁二酸酐、伊康酸酐、伊康酐、衣康酐
识别
CAS号 2170-03-8  ☒N
InChI
 
  • 1/C5H4O3/c1-3-2-4(6)8-5(3)7/h1-2H
EINECS 218-518-2
性质
化学式 C5H4O3
112.083 g·mol¹
外观 无色晶体
密度 1.6320 g/cm3
熔点 66~70 ℃
沸点 114~115 ℃ (12 mmHg)
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S24/25
主要危害
有害(Xn)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

无色易吸湿潮解晶体。易溶于水、并发生分解,微溶于乙醚氯仿。有刺激性。加热时容易异构化为柠康酐

制取

1、由一水合柠檬酸加热熔化,蒸馏并收集下层馏出物而得。[1][2]

2、由衣康酸失水制备。

用途

用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体和其他有机合成用途。它的环外双键结构可通过与环戊二烯发生D-A反应而得到保护;该加合物加热时又释放出衣康酸酐。

参见

参考资料

  1. . 化工引擎. [2009-08-16]. (原始内容存档于2016-03-04).
  2. R. L. Shriner, S. G. Ford, and L. J. Roll. "Itaconic Anhydride and Itaconic Acid 页面存档备份,存于". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 368. (1943); Coll. Vol. 11: 70. (1931).
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