貝克-文卡塔拉曼重排反應
貝克-文卡塔拉曼重排反應(Baker-Venkataraman重排)是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二酮的反应。這個反應常用於製造色酮和黃酮类化合物。[1][2][3][4][5][6][7][8]反应名称来源于化学家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。[9][10]
反應機理
在鹼作為催化劑的情況之下,首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去质子化,形成烯醇负离子。接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子,形成環狀的氧负离子。之後氧负把酚氧挤出去,酰基轉移到苯乙酮一端,反应后酸化得二酮产物。
参见
- Allan-Robinson反应
- Kostanecki酰基化反应
- 化学反应列表
參考文獻
- T. S. Wheeler. . Organic Syntheses. 1952, 32: 72 [2009-05-27]. (原始内容存档于2013-10-12). (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) (页面存档备份,存于)).
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- Baker, W. . J. Chem. Soc. 1933: 1381–1389. doi:10.1039/JR9330001381.
- Mahal, H. S.; Venkataraman, K. . J. Chem. Soc. 1934: 1767–1769. doi:10.1039/JR9340001767.
外部链接
- Baker-Venkataraman重排反应 (页面存档备份,存于)于organic-chemistry.org(英文)
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