貝克-文卡塔拉曼重排反應

貝克-文卡塔拉曼重排反應Baker-Venkataraman重排)是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二的反应。這個反應常用於製造色酮黃酮类化合物。[1][2][3][4][5][6][7][8]反应名称来源于化学家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。[9][10]

Baker-Venkataraman重排
Baker-Venkataraman重排

反應機理

在鹼作為催化劑的情況之下,首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去质子化,形成烯醇负离子。接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚的碳原子,形成環狀的氧负离子。之後氧负把酚氧挤出去,酰基轉移到苯乙酮一端,反应后酸化得二酮产物。

Baker-Venkataraman反应机理
Baker-Venkataraman反应机理

参见

參考文獻

  1. T. S. Wheeler. . Organic Syntheses. 1952, 32: 72 [2009-05-27]. (原始内容存档于2013-10-12). (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) 页面存档备份,存于).
  2. Jain, P. K.; et al.. . Synthesis. 1982, 1982: 221–222. doi:10.1055/s-1982-29755.
  3. Kalinin, A. V.;Da Silva, A. J. M.;Lopes, C. C.;Lopes, R. S. C.;Snieckus, V. . Tetrahedron Lett. 9 July 1998, 39 (28): 4995–4998. doi:10.1016/S0040-4039(98)00977-0.
  4. Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212
  5. Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561
  6. Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999
  7. Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515
  8. Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575
  9. Baker, W. . J. Chem. Soc. 1933: 1381–1389. doi:10.1039/JR9330001381.
  10. Mahal, H. S.; Venkataraman, K. . J. Chem. Soc. 1934: 1767–1769. doi:10.1039/JR9340001767.

外部链接

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