还原黑25

还原黑25（英語：）是一种还原染料，其分子式为C₄₅H₂₂N₂O₅，相对分子质量为668.664 Da。显偏黄绿色的黑色（缁色），光泽乌黑煜煜。其耐光、耐热、耐强碱、耐强酸、耐有机溶剂。

还原黑25
别名 C.I.69525
识别
CAS号 4395-53-3  checkY
PubChem 5359985
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=CC=C3)NC4=CC5=C(C=C4)C6=CC=C7C8=C(C=CC(=C68)C5=O)C9=C(N7)C1=C(C=C9)C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
InChI
 
  • 1S/C45H22N2O5/c48-41-26-6-1-3-8-28(26)44(51)38-30(41)10-5-11-34(38)46-21-12-13-22-23-18-19-35-37-24(14-16-31(36(23)37)43(50)33(22)20-21)25-15-17-32-39(40(25)47-35)45(52)29-9-4-2-7-27(29)42(32)49/h1-20,46-47H
InChIKey JACFBUVEFBYGAX-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C45H22N2O5
摩尔质量 670.67 g·mol−1
pKa -2.72±0.20（25 °C）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成方法

将苯绕蒽醌卤代，得到苯绕蒽醌的二卤代物。之後，用氧化铜作催化剂，让1-氨基蒽醌与二卤代苯绕蒽醌发生取代反应(约280℃，反应3小时)，同时加入碳酸钠吸收反应中生成的氯化氢，得到缩合产物。将缩合产物在氢氧化钾中碱熔闭环(约132℃或者稍低于浓氢氧化钾溶液的沸点[2]，可使用浓的氢氧化钾溶液并反应1小时)，将碱熔後的溶液中的不溶性物质过滤掉，之后用空气氧化碱熔後的液体，得到纯的还原黑25。然後，氢氧化钾溶液还可以继续重複用于碱熔闭环。

用途

除了用于还原染料以外，还可以用于颜料、墨水，以及任何需要黑色、灰色、灰色色调的地方。

参考文献
  1. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2023 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2023-02-15].
  2. 氢氧化钾溶于水後升高了水的沸点。
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