连苯三酚

连苯三酚（英語：），又稱鄰苯三酚、焦棓酚、焦棓酸或焦酚，是芳香族化合物之一，化学式 C
6H
3(OH)
3。它是很強的還原劑。它是一种白色，可溶于水的固体，尽管样本因为其对氧气的敏感性而变成棕色。[3] 它是苯三酚的三个异构体之一。

连苯三酚
IUPAC名
Benzene-1,2,3-triol
1,2,3-苯三酚
别名 邻苯三酚
识别
CAS号 87-66-1  checkY
ChemSpider 13835557
SMILES
 
  • OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI
 
  • 1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
InChIKey WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
ChEBI 16164
性质
化学式 C6H6O3
126.11 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.45 g/cm3[1]
熔点 131-135 °C[1]
沸点 309 °C[1]
溶解性（水） 400 g·L−1[1]
溶解性 可溶于乙醇和乙醚[2]
难溶于氯仿和苯[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备、存在和反应

1786年，卡爾·威廉·舍勒首次合成连苯三酚。他通过加熱沒食子酸，诱导脱羧而成：[3]

由于单宁价格昂贵，人们设计了许多替代路线。一种制备方法包括用氢氧化钾处理对氯苯酚二磺酸。[4]它也可以由2,2,6,6-四氯环己酮的水解和间苯二酚被过氧化氢氧化而成。[2]

水生植物聚藻可以产生连苯三酚。[5]

在碱性溶液中，它从空气中吸收氧气，从无色变成棕色。因此，人们可以以这种方式计算空气中的氧气含量。

用处

连苯三酚的用处包括攝影底片的顯影劑、染髮、染色、在氣體分析和實驗中吸收氧氣、殺菌劑。

危险性

由于担心其毒性，邻苯三酚的使用（例如在染发剂配方中）正在下降。[6] 它的LD50（大鼠口服）为 300 mg/kg。[3]

参考资料
  1. Record of 1,2,3-Trihydroxybenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. Entry on Pyrogallol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  3. Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. 7th. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. 2014: 1072. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.a19_313.
  4. Buzbee, Lloyd R. . The Journal of Organic Chemistry. 1966-10-01, 31 (10): 3289–3292. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01348a042.
  5. Nakai, S. . Water Research. 2000, 34 (11): 3026–3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  6. . [2021-06-30]. （原始内容存档于2009-02-28）.
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