邻硝基苯胺

邻硝基苯胺,即2-硝基苯胺,是苯胺苯环上的邻位(2-位)被硝基取代形成的化合物。 邻硝基苯胺是黄色固体。[1]

邻硝基苯胺
IUPAC名
2-Nitroaniline
别名 ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine,
识别
CAS号 88-74-4  checkY
ChemSpider 13853943
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI
 
  • 1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
性质
化学式 C6H6N2O2
138.14 g·mol¹
外观 橙色固体
密度 1.442
熔点 71.5 °C
溶解性 0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
相关物质
相关化学品 间硝基苯胺, 对硝基苯胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

邻硝基苯胺可通过苯胺乙酰化制备。首先,用乙酸酐苯胺乙酰化。

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHC(O)CH3 + CH3CO2H

然后,再将乙酰苯胺硝化

C6H5NHC(O)CH3 + HNO3 → O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O

最后,将邻硝基乙酰苯胺水解得到邻硝基苯胺:

O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O → O2NC6H4NH2 + CH3CO2H

应用

邻硝基苯胺是合成苯二胺的原料,而苯二胺被用于合成杂环类药物苯并咪唑[2]

反应

邻硝基苯胺的硝基是一个拉电子基团,使邻硝基苯胺的邻位和对位的反应活性降低,而间位则变得更易发生取代反应。同时,邻硝基苯胺的氨基提高了邻位和对位的活性。二者共同作用的净结果是,硝基的邻位更易发生反应。[3]

相关化合物

参考文献

  1. . [2014-07-30]. (原始内容存档于2009-06-28).
  2. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
  3. . [2014-07-30]. (原始内容存档于2014-08-08).
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