阿洛西林

阿洛西林（英语：Azlocillin）是一种酰基氨苄青霉素抗生素，具有广谱活性和比羧基青霉素更强的体外效力。阿洛西林类似于美洛西林和哌拉西林。它表现出对广谱细菌的抗菌活性，包括铜绿假单胞菌，并且与大多数头孢菌素相比，它表现出对肠球菌的活性。

阿洛西林
臨床資料
AHFS/Drugs.com国际药品名称
ATC碼
识别
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号37091-66-0  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.048.483
化学
化学式C20H23N5O6S
摩尔质量461.49 g·mol−1
3D模型（JSmol）
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 checkY
  • Key:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N checkY

细菌敏感性谱

阿洛西林被认为是一种广谱抗生素，可用于对抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。以下代表一些具有医学意义的生物体的MIC敏感性数据。[1]

合成
阿洛西林的合成： FR 2100682 eidem 美國專利第3,933,795号 [2]
阿洛西林的合成2：[2][3]

一种有趣的阿洛西林替代合成涉及用2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉(2)活化取代的苯甘氨酸类似物(1)，然后与6-APA缩合。

参见

参考资料
  1. (PDF). The Antimicrobial Index. toku-e.com. [2023-03-03]. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）.
  2. Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W. . Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1982, 17 (1): 59–63 （German）.
  3. Bauer VJ, Safir SR. . Journal of Medicinal Chemistry. November 1966, 9 (6): 980–1. PMID 4291383. doi:10.1021/jm00324a056.
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