阿苯达唑

阿苯达唑（英語：），商品名稱Albenza，，是一种咪唑衍生物类广谱驱肠虫药物，可用於腸梨形鞭毛蟲病、鞭虫病、丝虫病、神经囊虫病、包蟲病、蟯蟲病等，經由口服給藥[1]。

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阿苯达唑
臨床資料
商品名阿苯达唑
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa610019
懷孕分級
  • D
给药途径口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 处方药
藥物動力學數據
药物代谢经肝脏氧化代谢成氧阿苯达唑(阿苯达唑的亚砜形式)，代谢产物仍有抗虫活性
生物半衰期约 8.5 h
识别
  • Methyl [5-(propylthio)-1H-benzoimidazol-2-yl]carbamate
  • [(5-丙巯基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
CAS号54965-21-8  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.053.995
化学
化学式C12H15N3O2S
摩尔质量265.333 g/mol
3D模型（JSmol）
  • O=C(OC)Nc2nc1ccc(SCCC)cc1n2
  • InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16) checkY
  • Key:HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N checkY

副作用有噁心、腹痛和头痛，潛在的嚴重副作用有骨髓抑制，不過在停止給藥後能得到改善。有出現過肝臟發炎的病例，若以往曾有肝臟問題，風險較高[1]。阿苯达唑在美國的懷孕分級是C，在澳洲是D，表示孕婦若服藥可能會造成胎兒的傷害[1][2]。阿苯达唑是苯并咪唑型的廣譜抗蠕虫药物[1]。

阿苯达唑是在1971年開始使用[3]，阿苯达唑已被列入世界卫生组织基本药物标准清单，是最重要的基本健康药物之一[4]。在世界上許多地區的藥費為一劑美金0.01到0.06元[5]，不過此藥物在美國極為昂貴，2014年一劑要50美元[6][1]。

药物用途

阿苯达唑能有效杀灭或治疗以下寄生虫和寄生虫病：

  • 片形吸虫病（Fascioliasis）
  • 囊尾蚴病（Cysticercosis）
  • 包虫病（Echinococcosis）[7]
  • 蛲虫病（绕虫感染）
  • 鞭虫病（鞭虫感染）
  • 蛔虫病
  • 钩虫（Hookworm）
  • 皮肤幼虫移行症（Cutaneous larva migrans）
  • 丝虫病（filariasis）

合成方法

以农药苯并咪唑-2-氨基甲酸酯为原料，在溶剂冰醋酸中通入氯气，与无水硫氰酸钠在室温下反应制得5-硫氰基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，再与硫化钠反应将硫氰基转化为巯基，最后在乙醇中与溴代正丙烷反应得到产物。

参考文献
  1. . The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 18, 2015]. （原始内容存档于2015-09-23）.
  2. . Australian Government. 3 March 2014 [22 April 2014]. （原始内容存档于2014-04-08）.
  3. Mehlhorn, Heinz. 2. Berlin [u.a.]: Springer. 2001: 259 [2017-01-25]. ISBN 9783540668299. （原始内容存档于2020-01-13）.
  4. (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.
  5. . International Drug Price Indicator Guide. [18 August 2015]. （原始内容存档于2017-03-05）.
  6. Hamilton, Richard J. 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 40. ISBN 9781284053999.
  7. Horton J. . Fundam Clin Pharmacol. April 2003, 17 (2): 205–12. PMID 12667231. doi:10.1046/j.1472-8206.2003.00171.x.
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