頻哪醇

频哪醇（Pinacol）是一种有机化合物，性状为白色固体。

频哪醇
IUPAC名
2,3-二甲基-2,3-丁二醇
别名 四甲基乙烯乙二醇，1,1,2,2-四甲基乙烯乙二醇，2,3-二甲基-2,3-丁二醇
识别
CAS号 76-09-5 ?
ChemSpider 21109330
SMILES
 
  • CC(C)(O)C(C)(C)O
性质
化学式 C6H14O2
118.174 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度  ?
熔点 40–43 °C
沸点 171–173°C (444–445 K)
溶解性（水）  ? g/100 ml (?°C)
危险性
安全术语 S：S24 S25
MSDS External MSDS
闪点 77 °C
相关物质
相关化合物 频哪酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

该化合物可从丙酮作为底物，通过频哪醇偶联反应获得：[1]

相关反应与应用

作为一种邻二醇，它可以通过频哪醇重排反应为频哪醇酮，例如：和硫酸加热反应。[2][3][4] 反应的关键步骤是碳正离子的1,2-重排反应。

反应机理
  1. 两个羟基中之一结合质子之后形成鎓盐脱去一分子水，形成碳正离子；
  2. 迁移能力更强的一个基团发生1,2-重排，碳正离子转移至氧原子连接的碳原子上；
  3. 羟基电荷转移脱去质子，形成碳氧双键，反应结束。
  • 第1步中，倾向生成稳定的碳正离子中间体，因此级数较高的碳上的羟基容易脱去。
  • 第2步中，给电子性大的基团更易迁移，因此芳基比烷基易于迁移，烷基易于氢迁移。

频哪醇还可用于和硼烷或三氯化硼反应得到有用的合成中间体，如：频哪醇硼烷、双联频哪醇硼酸酯[5] 和频哪醇氯硼烷。

参见

参考文献
  1. Roger Adams and E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459.
  2. G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462.
  3. Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.
  4. 应用例：Hill, G. A.; Flosdorf, E. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925). 网络版 （页面存档备份，存于）
  5. Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 115.
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