香叶基香叶基焦磷酸

香叶基香叶基焦磷酸（Geranylgeranyl pyrophosphate，簡稱GGPP），又名牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸，是生物體在透過HMG-CoA還原酶途徑來生產萜烯類化合物（terpenes）和類萜化合物（terpenoids）的合成過程時所產生的中間體[1]。在植物裡，它亦是類胡蘿蔔素（carotenoids）、赤黴素（gibberellins）、維生素E（tocopherols）和葉綠素生成的先導物。此外，它亦是香葉基香葉醇化蛋白的先導物。香葉基香葉基焦磷酸也是膽固醇合成中的中間體之一。

香叶基香叶基焦磷酸
识别
CAS号 6699-20-3  checkY
PubChem 447277
ChemSpider 394418
SMILES
 
  • O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C
InChI
 
  • 1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+
InChIKey OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
ChEBI 48861
MeSH geranylgeranyl+pyrophosphate
IUPHAR配体 3052
性质
化学式 C20H36O7P2
摩尔质量 450.44 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在果蝇中，香叶基香叶基焦磷酸是由Columbus基因编码的HMG-CoA合成的。香叶醇焦磷酸被用作一种化学诱导剂，用于迁移穿过中肠上皮的生殖细胞。引诱信号是在性腺前体产生的，将生殖细胞引导到这些位点，在那里它们将分化为卵子和精子(精子)。

相關化合物
  • 香葉基香葉醇（Geranylgeraniol）
  • 香葉基焦磷酸（Geranyl pyrophosphate）
  • 法尼基焦磷酸（Farnesyl pyrophosphate）

参考资料
  1. . Rensselaer Polytechnic Institute. [2012-07-10]. （原始内容存档于2017-07-04）.
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