小檗鹼

小檗鹼，又稱為黃連素（berberine），是一種季铵生物鹼，其化学式为C20H18NO4+，要存在于小檗科、罂粟科、毛莨科、芸香科和防己科等植物中。在應用上，有抗菌、止瀉、消炎等效果。[1]

小檗鹼
识别
CAS号 2086-83-1  ☒N
PubChem 2353
ChemSpider 2263
SMILES
 
  • O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI
 
  • 1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
InChIKey YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYAJ
ChEBI 16118
DrugBank DB04115
性质
化学式 C20H18NO4+
336.36122 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

从乙醚中可析出黄色针状晶体；熔点145°C；能缓慢溶解于冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在热水或热乙醇中溶解度比较大，难溶于苯、乙醚和氯仿。其盐类在水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为1∶500，硫酸盐为1:30。它存在于中药黄连、黄柏、三颗针等许多植物中。它的提取方法有酸水法、石灰乳法的几种，网络上均有报道.

药理

1. 抑菌作用

小檗碱具有广谱抗菌活性，对表皮葡萄球菌、脑膜炎奈瑟菌、大肠埃希菌有很强的抑菌活性，对霍乱、贾第虫、志贺氏菌、沙门氏菌疗效独特。小檗碱能够与细菌体内的辅酶磷酸吡哆醛竞争酪氨酸脱羧酶、色氨酸酶上的酶蛋白，产生不可逆抑菌作用； 抑制细菌内糖代谢过程中的丙酮酸氧化，使细菌对维生素AT 和烟酰胺等的利用受到限制达到抑菌效果；抑制细菌体内的NDA、ＲNA、蛋白质和类脂的合成，从而干扰细菌的繁殖。

制备

小檗碱传统的提取方法主要有酸水提取法、碱水提取法、乙醇提取法等。

参考和引用
  1. . ChemicalBook. [2024-03-22] （中文（中国大陆））.
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