連四甲苯

連四甲苯或1,2,3,4-四甲基苯是一种有机芳香烃化合物，分子式为C10H14 。在常溫常壓下，它是一种易燃的无色液体，難溶于水，但可溶于有机溶剂。它自然存在于煤焦油中。 連四甲苯是四甲基苯的三种异构体中其中一個，另外两个是偏四甲苯 （1,2,3,5-四甲基苯）和均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）。[1] 它是一种相对易氧化的苯衍生物，相对于标准氢电极，其半電池氧化電位为2.0V。 [2]

連四甲苯
IUPAC名
1,2,3,4-四甲苯
英文名
识别
CAS号 488-23-3
PubChem 10263
ChemSpider 9844
SMILES
 
  • CC1=C(C(=C(C=C1)C)C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C10H14/c1-7-5-6-8(2)10(4)9(7)3/h5-6H,1-4H3
InChIKey UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1904390
Gmelin 101866
ChEBI 38997
性质
化学式 C10H14
134.22 g·mol⁻¹
外观 無色液體
密度 0.90 g/cm3
熔点 -6.2 °C（267 K）
沸点 205 °C（478 K）
溶解性（水） 33.9 mg/L
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在工業製程上，可以在煉油廠的石油分餾產物中催化重整獲取。它也可以通过甲苯、二甲苯、連三甲苯和偏三甲苯的甲基化来生成。 [1]

参考資料
  1. Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227
  2. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. . Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.
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