1,2-二氧杂环戊烷

1,2-二氧杂环戊烷，别名1,2-二氧戊环、1,2-二氧五环等，是一种化合物，分子式为C3H6O2，由三个碳原子和相邻位置的两个氧原子组成的环组成。其结构式可写为[–(CH2)3–O–O–]。[1][2]

1,2-二氧杂环戊烷
IUPAC名
1,2-Dioxolane
1,2-二氧戊环
系统名
1,2-Dioxacyclopentane
1,2-二氧杂环戊烷
别名 1,2-二氧五环
1,2-二𫫇环戊烷
识别
CAS号 4362-13-4  checkY
PubChem 138198
ChemSpider 121835
SMILES
 
  • C1COOC1
性质
化学式 C3H6O2
摩尔质量 74.08 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

该化合物是一种有机过氧化物，特别是内过氧化物，是更常见的1,3-二氧戊环的结构异构体。

合成

1,2-二氧戊环核心结构的合成方法包括用单线态氧[3]或分子氧与合适的催化剂氧化环丙烷衍生物、[4][5]使用自动氧化、过氧化氢进行亲核置换，并用硝酸汞处理、扩展π-系统的光解、[6]双甲硅烷基过氧化物与烯烃的反应，[7]或与2-过羟基4-烯烃与二乙胺[8]或乙酸汞的反应。[9][10]

出现

一些衍生物存在于自然界，例如在Calophyllum dispar和马米杏的种子。[6]Plakinic acid A和类似化合物是从Plakortis的海绵中分离出来的。[11][12]甘松新酮是一种含有1,2-二氧戊环的倍半萜衍生物，从名为Adenosma caeruleum的植物中分离出来。[13]

用途

合成和天然的二氧戊环衍生物已被用作或被认为是抗疟药。[6][7]Plakinic acid A和相关化合物显示出抗真菌作用。[11]

参见

参考资料
  1. Lay TH, Bozzelli JW. . Chemical Physics Letters. 199, 268 (1–2): 175–179. Bibcode:1997CPL...268..175L. doi:10.1016/S0009-2614(97)00168-1.
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  6. Helesbeux JJ, Peyronnet D, Labaïed M, Grellier P, Frappier F, Seraphin D, et al. . Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. December 2002, 17 (6): 431–7. PMID 12683680. doi:10.1080/1475636021000005677 可免费查阅.
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  8. Liu HH, Jin HX, Wu YK. . Chinese Journal of Chemistry. 2010, 22 (9): 1029–1033. doi:10.1002/cjoc.20040220930.
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  10. Bloodworth AJ, Bothwell BD, Collins AN, Maidwell NL. . Tetrahedron Letters. 1996, 37 (11): 1885–1888. doi:10.1016/0040-4039(96)00143-8.
  11. Phillipson DW, Rinehart Jr K. . Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (26): 7735–7736. doi:10.1021/ja00364a045.
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