1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮英語:DMI)是為一種強極性非質子溶劑,可與乙醇乙醚丙酮氯仿等有機溶劑混溶;不溶於石油醚、環己烷;其用途甚廣,可作為藥物載體使藥物經皮膚吸收,另於有機化學中可作為反應介質溶劑,其強極性可促使SN2反應發生。

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
IUPAC名
1,3-dimethylimidazolidin-2-one
别名 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone
N,N-Dimethylethyleneurea
DMI
DMEU
识别
缩写 DMI
CAS号 80-73-9  checkY
PubChem 6661
ChemSpider 6409
SMILES
 
  • O=C1N(C)CCN1C
InChI
 
  • 1/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3
InChIKey CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYAB
性质
化学式 C5H10N2O
114.1457 g·mol¹
外观 透明無色液体
密度 1.056 g/cm3,液体
熔点 8.2 °C
沸点 224-226 °C
溶解性 無限混溶
折光度n
D
1.472 (20 °C)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R21/22-R36/38
安全术语 S:S26-S36/37/39}
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 93 °C
相关物质
相关 1,3-二甲基丙撐脲
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

用途

反應溶劑

DMI具強極性及化學穩定性,可溶解許多有機及無機化合物而不發生反應,另高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應;DMI亦具良好熱穩定性,可於耐熱聚合物生產製程中作為稀釋劑脫模劑,亦可促使聚醯胺聚醯亞胺基團生成而得高分子量聚合物

萃取劑

DMI不易與他種物質構成共沸物,且能夠溶解芳香化合物而無法溶解烷氫化合物,此種特性使其廣泛應用於萃取及蒸餾等諸多工業程序中。

表面處理劑

DMI可以用於改善ABS、聚醯亞胺、PPS聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂黏著劑的粘接強度。

製造

  1. 以N,N-二甲基二乙胺為原料,以三氧化鋁為催化劑,在250~280℃及壓力下,與二氧化碳反應制得。
  2. 以N-甲基乙醇胺、甲胺為原料,在250℃下與二氧化碳縮合制得。
  3. 以1,2-二氯乙烷、甲胺為原料,在210℃下與二氧化碳反應制得。
  4. 以乙二醇、甲胺為原料,在250℃及12.7兆帕下,與二氧化碳縮合制得。
  5. 以N,N-二甲基二乙胺、光氣為原料,在三乙胺存在下,於20℃反應制得。

外部連結

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