1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(英語:,DMI)是為一種強極性非質子溶劑,可與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑混溶;不溶於石油醚、環己烷;其用途甚廣,可作為藥物載體使藥物經皮膚吸收,另於有機化學中可作為反應介質溶劑,其強極性可促使SN2反應發生。
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 | |
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IUPAC名 1,3-dimethylimidazolidin-2-one | |
别名 | 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinone N,N-Dimethylethyleneurea DMI DMEU |
识别 | |
缩写 | DMI |
CAS号 | 80-73-9 |
PubChem | 6661 |
ChemSpider | 6409 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYAB |
性质 | |
化学式 | C5H10N2O |
114.1457 g·mol⁻¹ | |
外观 | 透明無色液体 |
密度 | 1.056 g/cm3,液体 |
熔点 | 8.2 °C |
沸点 | 224-226 °C |
溶解性(水) | 無限混溶 |
折光度n D |
1.472 (20 °C) |
危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn | |
警示术语 | R:R21/22-R36/38 |
安全术语 | S:S26-S36/37/39} |
NFPA 704 |
1
2
0
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闪点 | 93 °C |
相关物质 | |
相关脲 | 1,3-二甲基丙撐脲 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
用途
反應溶劑
DMI具強極性及化學穩定性,可溶解許多有機及無機化合物而不發生反應,另高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應;DMI亦具良好熱穩定性,可於耐熱聚合物生產製程中作為稀釋劑及脫模劑,亦可促使聚醯胺及聚醯亞胺基團生成而得高分子量聚合物。
萃取劑
DMI不易與他種物質構成共沸物,且能夠溶解芳香化合物而無法溶解烷氫化合物,此種特性使其廣泛應用於萃取及蒸餾等諸多工業程序中。
製造
- 以N,N-二甲基二乙胺為原料,以三氧化鋁為催化劑,在250~280℃及壓力下,與二氧化碳反應制得。
- 以N-甲基乙醇胺、甲胺為原料,在250℃下與二氧化碳縮合制得。
- 以1,2-二氯乙烷、甲胺為原料,在210℃下與二氧化碳反應制得。
- 以乙二醇、甲胺為原料,在250℃及12.7兆帕下,與二氧化碳縮合制得。
- 以N,N-二甲基二乙胺、光氣為原料,在三乙胺存在下,於20℃反應制得。
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