1,4,7-三氮杂环壬烷

1,4,7-三氮杂环壬烷（缩写：TACN）是一种环状的有机物，化学式为C6H12(NH)3。[1]

1,4,7-Triazacyclononane
TACN molecule
IUPAC名
1,4,7-Triazacyclononane
识别
CAS号 4730-54-5  checkY
ChemSpider 163681
SMILES
 
  • C1CNCCNCCN1
InChI
 
  • 1/C6H15N3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7-1/h7-9H,1-6H2
InChIKey ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYAS
ChEBI 37405
性质
化学式 C6H15N3
129.2046 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

该化合物可由二亚乙基三胺通过用乙二醇二甲苯磺酸酯的大环化反应制备。[2]

H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2 + 3 TsCl → Ts(H)NCH2CH2N(Ts)CH2CHH2N(H)Ts + 3 HCl
Ts(H)NCH2CH2N(Ts)CH2CH2N(H)Ts + 2 NaOEt → Ts(Na)NCH2CH2N(Ts)CH2CH2N(Na)Ts
Ts(Na)NCHH2CH2N(Ts)CH2CH2N(Na)Ts + TsOCH2CH2OTs + → [(CH2CH2N(Ts)]3 + 2 NaOTs
[(CH2CH2N(Ts)]3 + 3 H2O → [CH2CH2NH]3 + 3 HOTs

配位化学

TACN是一个研究热门的的三齿配体，它是三重对称的，可结合到准金属和过渡金属的八面体的一个面上。(TACN)M单元在动力学是惰性的，让其他配位点进一步合成转化。

参考文献
  1. Chaudhuri, P. and Wieghardt, K., "The Chemistry of 1,4,7-Triazacyclononane and Related Tridentate Macrocyclic Compounds", Progress in Inorganic Chemistry, 1987, volume 35, 329-436
  2. K. Wieghardt, W. Schmidt, B. Nuber, and J. Weiss, "Darstellung und Struktur des trans-Diaqua-di-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononan)cobalt(III)]-Kations; Kinetik und Mechanismus seiner Bildung"Chem. Ber., 1979, 112, 2220-2230.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.