1-氧杂-3-硫杂环戊烷

1-氧杂-3-硫杂环戊烷（又称1,3-氧硫杂环戊烷）是一种有机硫化合物，化学式为(CH
2)
3OS。它是一种S和O原子不相邻的饱和五元杂环化合物。尽管母体化合物应用很少，但其衍生物有生物领域的研究价值。[1]

1-氧杂-3-硫杂环戊烷
识别
CAS号 2094-97-5
PubChem 65092
ChemSpider 58602
SMILES
 
  • C1CSCO1
性质
化学式 C3H6OS
摩尔质量 90.14 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.1779 g/cm³
沸点 127-129 °C（271 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和出现
阿立他濱是含有1-氧杂-3-硫杂环戊烷的候选药物，也是一种逆转录酶抑制剂。

该化合物和其他缩硫醛的合成一样，由2-巯基乙醇与甲醛的缩合反应制备。[2]

2-甲基-4-丙基-1-氧杂-3-硫杂环戊烷是西番莲和其他水果中的味道成分之一。[3]

1-氧杂-2-硫杂环戊烷

与得到充分研究的1-氧杂-3-硫杂环戊烷相比，1-氧杂-2-硫杂环戊烷及其衍生物在化学文献中出现得较少。母体化合物由3-巯基丙醇制备，可以在溶液中被检测到。[4]它的一个衍生物的单晶结构已通过X射线衍射确认。[5]

参考文献
  1. .
  2. Djerassi, Carl; Gorman, Marvin. . Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (15): 3704–3708. doi:10.1021/ja01111a029.
  3. Porto-Figueira, Priscilla; Freitas, Ana; Cruz, Catarina J.; Figueira, José; Câmara, José S. . Food Research International. 2015, 77: 408–418. doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007.
  4. Davis, Anthony P.; Whitham, Gordon H. . Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1981, (15): 741. doi:10.1039/C39810000741.
  5. Baldwin, Jack E.; Herchen, Stephen R.; Schulz, Guenter; Falshaw, Christopher P.; King, Trevor J. . Journal of the American Chemical Society. 1980, 102 (26): 7815–7816. doi:10.1021/ja00546a047.
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