1-萘酚
1-萘酚（即α-萘酚）是萘的1位氢被羟基取代后形成的化合物，是2-萘酚的异构体，化学式C10H7OH。1-萘酚常温常压下为白色固体，带有荧光，其羟基的反应活性高于苯酚。1-萘酚和2-萘酚都可溶于简单的醇、醚和氯仿，可作为许多化合物的合成前体，能作为生物体多環芳香烴暴露的标识[1]。
| 1-萘酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Naphthalen-1-ol | |||
| 别名 | α-萘酚 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 90-15-3  | ||
| PubChem | 7005 | ||
| ChemSpider | 6739 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ | ||
| ChEBI | 10319 | ||
| KEGG | C11714 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H8O | ||
| 144.17 g·mol⁻¹ | |||
| 外观 | 无色或白色固体，商业出售的带有颜色 | ||
| 密度 | 1.10 g/cm3 | ||
| 熔点 | 95 °C（368 K） | ||
| 沸点 | 279 °C（552 K） | ||
| 磁化率 | -98.2·10−6 cm3/mol | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
1-萘酚主要有以下两种制备方法。[2]第一种方法会先将萘硝化成1-硝基萘，然后将它氢化成1-萘胺，最后水解而成：
- C
10H
8 + HNO
3 → C
10H
7NO
2 + H
2O - C
10H
7NO
2 + 3H
2 → C
10H
7NH
2 + 2H
2O - C
10H
7NH
2 + H
2O → C
10H
7OH + NH
3
应用
1-萘酚可用于生产甲萘威等杀虫剂，以及纳多洛尔[3][4]、舍曲林[5]、阿托喹酮等药物[6]。1-萘酚可以参与重氮偶联反应，生成偶氮染料，但这些偶氮染料的用处通常比源自2-萘酚的偶氮染料少[2][7]。
参考文献
- Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT. . The Journal of Physical Chemistry A. 7 November 2013, 117 (44): 11261–70. PMID 24093754. doi:10.1021/jp4081355.
- Booth, Gerald, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_009. full-text PDF （页面存档备份，存于）
- M.E. Condon; et al. . Journal of Medicinal Chemistry. 1978, 21 (9): 913–922. PMID 31485. doi:10.1021/jm00207a014 （德语）.
- DE 2258995,F.R. Hauck, C.M. Cimarusti, V.L. Narayan,「2,3-cis-1,2,3,4-Tetrahydro-5[2-hydroxy-3-(tert.-butylamino)-propoxy]-2,3-naphthalindiol」,发表于1973-06-07
- K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai, , Org. Process Res. Dev. 6 (1), 2002, 6 (1): 82–85, doi:10.1021/op0100549 （德语）
- B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal. (PDF). Indian J. Chem. 2013, 52B: 1299–1312. （原始内容 (PDF)存档于2022-05-30） （德语）.
- C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. . Journal of Medicinal Chemistry. 1977, 20 (5): 687–689. PMID 16136. doi:10.1021/jm00215a014 （德语）.
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