17α-雌二醇

17α-雌二醇（英語：，缩写17α-E2）也称为17-表雌二醇（17-epiestradiol）或雌-1,3,5(10)-三烯-3,17α-二醇（estra-1,3,5(10)-triene-3,17α-diol）是一种较弱的内源性甾体雌激素，相对其C17上的差向异构体17β-雌二醇（通常就简称为雌二醇）仅在体内占少量[2][2]。17α-雌二醇的雌激素效价强度只有17β-雌二醇的百分之一[3]，且更亲和雌激素受体中的ERα而非ERβ[2][4]。和上述核受体不同，对在大脑内表达的雌激素細胞表面受體ER-X而言，17α-雌二醇的亲和力比17β-雌二醇更高，说明17α-雌二醇是该受体的内源性配體[5]。

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17α-雌二醇
IUPAC名
(8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
别名 17α-E2; Alpha-Estradiol; Alfatradiol; 17-Epiestradiol; Estra-1,3,5(10)-triene-3,17α-diol; β-Estradiol (obsolete, misleading)[1]
识别
CAS号 57-91-0
PubChem 68570
ChemSpider 61840
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI
 
  • 1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17-,18+/m1/s1
性质
化学式 C18H24O2
摩尔质量 272.38 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献
  1. J. Elks. . Springer. 14 November 2014: 897–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. Zhu BT, Han GZ, Shim JY, Wen Y, Jiang XR. . Endocrinology. 2006, 147 (9): 4132–50. PMID 16728493. doi:10.1210/en.2006-0113.
  3. Ralph M. Trüeb; Won-Soo Lee. . Springer Science & Business Media. 13 February 2014: 93– [2019-03-16]. ISBN 978-3-319-03233-7. （原始内容存档于2020-01-31）.
  4. Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA. . Endocrinology. 1997, 138 (3): 863–70. PMID 9048584. doi:10.1210/endo.138.3.4979.
  5. Toran-Allerand CD, Tinnikov AA, Singh RJ, Nethrapalli IS. . Endocrinology. 2005, 146 (9): 3843–50. PMID 15947006. doi:10.1210/en.2004-1616.


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