2,2'-二氯乙醚

2,2'-二氯乙醚是一种有机化合物，化学式 O(CH2CH2Cl)2。它是一种醚，氧原子的两边都是 2-氯乙基。它是一种无色液体，有氯代溶剂的气味。[3]

2,2'-二氯乙醚
IUPAC名
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
别名 氧芥
识别
CAS号 111-44-4  checkY
PubChem 8115
ChemSpider 21106016
SMILES
 
  • ClCCOCCCl
InChI
 
  • 1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
InChIKey ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN编号 1916
ChEBI 34573
RTECS KN0875000
KEGG C14688
性质
化学式 C4H8Cl2O
摩尔质量 143.01 g·mol−1
外观 无色液体[1]
氣味 氯代溶剂[1]
密度 1.22 g/mL[1]
熔点 -50 °C（223 K）（[1]）
沸点 178 °C（451 K）（分解[1]）
溶解性（水） 0.01 g·l−1 当20 °C[2]
蒸氣壓 0.7 mmHg (20 °C)[1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-术语 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害 剧毒 (T+)
对环境有害 (N)
糜烂性毒剂
NFPA 704
1
4
1
 
爆炸極限 2.7%-?[1]
PEL TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 74 mg/kg （大鼠口服）[3]
LC50（中位浓度）
 77 ppm (小鼠，4 hr)
152 ppm (小鼠，2 hr)
500 ppm (豚鼠，1 hr)[4]
LCLo（最低）
 250 ppm (大鼠，4 hr)
500 ppm (豚鼠，5 hr)[4]
相关物质
相关化学品 芥子气
氮芥
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应和应用

2,2'-二氯乙醚的反应性比对应的硫化合物芥子气 S(CH2CH2Cl)2低。[3]在碱存在下，2,2'-二氯乙醚会和邻苯二酚反应，形成二苯并-18-冠-6：[5]

2,2'-二氯乙醚可用于合成止咳药非屈酯。它和强碱反应，形成二乙烯醚，一种麻醉剂：[6]

O(CH2CH2Cl)2 + 2 KOH → O(CH=CH2)2 + 2 KCl + 2 H2O

毒性

2,2'-二氯乙醚被认为是潜在的致癌物。[7]

参见

参考资料
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. Record of Bis(2-chlorethyl)ether in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. Wang, Q. Q.; Begum, R. A.; Day, V. W.; Bowman-James, K. . Organic & Biomolecular Chemistry. 2012, 10 (44): 8786–8793. PMID 23070251. S2CID 9721325. doi:10.1039/c2ob26482j.
  4. . Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. Pedersen, C. J. (1972). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth. 52: 66; Coll. Vol. 6: 395.
  6. Wollweber, Hartmund, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_289
  7. . www.cdc.gov. 2017-11-07 [2018-10-31]. （原始内容存档于2017-08-16） （美国英语）.
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