2,4-二硝基苯肼

2,4-二硝基苯肼（2,4-Dinitrophenylhydrazine）是一种有机化合物，化學式為C6H3(NO2)2NHNH2。此化學品對摩擦和震動十分敏感，容易爆炸，所以需要小心處理。它在室溫下是一种橙紅色固體，因其爆炸機會大，所以通常將它润湿再作處理。2,4-二硝基苯肼可用于检验羰基及製造炸彈。

2,4-二硝基苯肼
识别
CAS号 119-26-6  checkY
ChemSpider 3001507
SMILES
 
  • c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI
 
  • 1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2
InChIKey HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
ChEBI 66932
KEGG C11283
性质
化学式 C6H6N4O4
198.14 g·mol⁻¹
外观 橙紅色粉末
熔点 198 - 202 °C 分解
溶解性（水） 微溶
危险性
主要危害 易燃，致癌
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取方法

2,4-二硝基苯肼通常以濕粉末使用，可以用肼和2,4-二硝基氯苯反应制取。

检验羰基

2,4-二硝基苯肼与醛或酮发生缩合反应，生成红色或黄色的二硝基苯腙沉淀：

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反应机理为：[1]

Reaction mechanism

不同的腙具有不同的熔沸点，因此可通过该方法鉴定醛酮。但DNPH易受甲醛汙染，使用前要以乙腈純化。醛類於pH 3衍生化後，再利用逆相沖提法，以乙腈與水作沖提液、C-18作HPLC層析管固相分離，以365nm紫外光量測吸收度便可定量。若樣本含有乙醇，會在處理中成為乙醛，造成偏差。

羰基不活泼的羧酸、酰胺和酯不发生此反应。

参考资料
  1. Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
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