2-羟基吡啶

2-羟基吡啶或2-吡啶酮是一种有机化合物，化学式为C5H4NOH，为无色结晶，可用于肽的合成。它可形成与RNA和DNA中发现的碱基配对机制有相关的氢键结构。它是以互变异构体形式存在的典型分子。

2-羟基吡啶
2-Pyridone
2-Pyridone molecule (lactam form)
2-Pyridone molecule (lactim form)
IUPAC名
Pyridin-2(1H)-one
别名 2-吡啶酮
识别
CAS号 142-08-5  checkY
ChemSpider 8537
SMILES
 
  • Oc1ccccn1
InChI
 
  • 1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
InChIKey GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT
ChEBI 16540
RTECS UV1144050
性质
化学式 C5H5NO
摩尔质量 95.1 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 1.39 g/cm³
熔点 107.8 °C（381 K）
沸点 280 °C（553 K）
溶解性（其它溶剂） 可溶于水、甲醇、丙酮
pKa 11.65
λmax 293 nm (ε 5900, H2O soln) nm
结构
晶体结构 正交晶系
分子构型 planar
偶极矩 4.26 D
危险性
警示术语 R：R36 R37 R38
安全术语 S：S26 S37/39
主要危害 刺激性
NFPA 704
1
2
0
 
相关物质
相关化学品 吡啶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-羟基吡啶（2-吡啶酮）可通过环化反应制备，并通过与氨的交换反应而得到：

2-Pyridone synthesis from 2-pyran

吡啶与一些氧化剂（如过氧化氢）反应形成N-氧化物。该吡啶-N-氧化物在乙酸酐中进行重排反应，得到2-羟基吡啶：

2-Pyridone synthesis from pyridine-N-oxide

在Guareschi-Thorpe缩合反应中，氰乙酰胺与1,3-二酮反应，得到与2-羟基吡啶。[1][2]该反应以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。[3][4]

参考文献
  1. Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry ISBN 0-470-20481-8
  2. Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. . Acta Crystallogr E. 2004, 6 (2): o160–o161. doi:10.1107/S1600536803029295.
  3. I. Guareschi. Mem. Reale Accad. Sci. Torino II. 1896,. 46, 7, 11, 25. 缺少或|title=为空 (帮助)
  4. Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, J. F. . J. Chem. Soc., Trans. 1904, 85: 1726–1761.
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