2-氨基嘧啶

2-氨基嘧啶是一种有机化合物,化学式为C4H5N3。它是可溶于水的白色固体。它可由2-氯嘧啶2-溴嘧啶的氨化反应得到。[6][7]

2-氨基嘧啶
别名 2-嘧啶胺
识别
CAS号 109-12-6  checkY
PubChem 7978
SMILES
 
  • Nc1ncccn1
InChI
 
  • 1S/C4H5N3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H,(H2,5,6,7)
InChIKey LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C4H5N3
摩尔质量 95.1 g·mol−1
外观 白色[1]至浅黄色[2]粉末
熔点 125 °C[3]
沸点 157 °C(135 torr)[4]
溶解性 可溶于水[5]甲醇[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

2-氨基嘧啶在乙醇中可被碘甲烷甲基化,产率90%。碘甲烷在中和氨基锂存在下可再次甲基化反应产生的2-(甲氨基)嘧啶,但产率较低,只有31%。[8]

它和N-溴代丁二酰亚胺乙酸铵的存在下于乙腈中反应,可以得到2-氨基-5-溴嘧啶。[9]

参考文献

  1. Entry from 2-Aminopyrimidine from TCI Europe, retrieved on 2017-11-10
  2. 来源:Sigma-Aldrich Co., product no. A78608 .
  3. R. L. Shivalkar, S. V. Sunthankar. . Journal of the American Chemical Society. 1960-02, 82 (3): 718–721 [2021-10-23]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01488a053. (原始内容存档于2021-10-23) (英语).
  4. Tsukamoto, Tadashi; Takebe, Saburo. Pure 2-aminopyrimidine. 1959 JP 34000533 B.
  5. Datenblatt 2-Aminopyrimidine bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
  6. Chengwen Xue, Jiesheng Li, Jin Ping Lee, Ping Zhang, Jie Wu. . Reaction Chemistry & Engineering. 2019, 4 (2): 346–350 [2021-10-23]. ISSN 2058-9883. doi:10.1039/C8RE00216A (英语).
  7. Mohammed K. Elmkaddem, Cédric Fischmeister, Christophe M. Thomas, Jean-Luc Renaud. . Chem. Commun. 2010, 46 (6): 925–927 [2021-10-23]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/B916569J (英语).
  8. Overberger, C. G.; Kogon, Irving C. . Journal of the American Chemical Society. 1954, 76 (4): 1065–1068. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01633a040.
  9. Jason J. Hanthorn, Luca Valgimigli, Derek A. Pratt. . The Journal of Organic Chemistry. 2012-08-17, 77 (16): 6908–6916 [2021-10-23]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo301013c (英语).
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