2-氨基苯酚

2-氨基苯酚，又名鄰氨基苯酚，是一種有機化合物，化學式為C6H4(OH)NH2。它是氨基苯酚的同分異構體之一，另外兩種異構體為3-氨基苯酚和4-氨基苯酚。它是一種兩性物質和還原劑，亦是生成其他染料及雜環化合物的試劑[1]。

2-氨基苯酚
IUPAC名
2-Aminophenol
别名 2-hydroxyaniline
2-amino-1-hydroxybenzene
识别
CAS号 95-55-6  checkY
ChemSpider 5596
SMILES
 
  • Oc1ccccc1N
InChI
 
  • 1/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
InChIKey CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYAP
KEGG C01987
性质
化学式 C6H7NO
109.13 g·mol⁻¹
外观 White orthorhombic pyramidal needles
密度 1.328 g/cm³
熔点 174 °C
溶解性（水） 微溶於冷水, 可溶於熱水
相关物质
相关氨基苯酚 3-氨基苯酚
4-氨基苯酚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

2-氨基苯酚(和它的異構體, 4-氨基苯酚)在工業上是使用催化劑和氫氣將硝基苯酚還原，鐵也能將硝基苯酚還原[1]。

結構

此化合物有在氨基和羥基分子間氫鍵，羥基亦會與其他份子的羥基產生部分氫鍵。因此，2-氨基苯酚比其他摩爾質量相若的份子(例如甲基苯)有更高的溶點。[2]

參考資料
  1. Mitchell, S.C. & Waring, R.H. “Aminophenols.” In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
  2. Reference Handbook of Fine Chemicals, Acros Organics Publishers, Fisher Scientific UK, (2007), www.acros.com
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