2-氯吡啶

2-氯吡啶是一种卤代烃，化学式为C5H4ClN。它是一种无色液体，主要用于工业生产杀菌剂和杀虫剂。它还可用于抗组胺药和抗心律失常药等药物生产。[2]

2-氯吡啶
IUPAC名
2-Chloropyridine
英文名
别名 2-氯代吡啶
识别
CAS号 109-09-1  checkY
PubChem 7977
ChemSpider 7689
SMILES
 
  • Clc1ncccc1
InChI
 
  • 1/C5H4ClN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H
InChIKey OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYAI
UN编号 2822
ChEBI 39174
RTECS US5950000
性质
化学式 C5H4ClN
113.54 g·mol⁻¹
外观 无色液体
熔点 -46 °C（227 K）
沸点 166 °C（439 K）
溶解性（水） 27 g/L
pKa 0.49 [1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H310, H315, H319, H330, H400
P-术语 P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P301+312, P302+350, P302+352, P304+340
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

2-氯吡啶最初在1898年被报道，由2-羟基吡啶的氯化反应制得。[3]典型的氯化试剂是磷酰氯。2-氯吡啶也能通过吡啶的卤化来制得，反应生成2-氯代和2,6-二氯代产物的混合物。[2]

2-氯吡啶衍生物也能通过相应的吡啶-N-氧化物来制备。[4]

参考文献
  1. Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
  2. Shimizu, Shinkichi et al. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a22_399
  3. Sell, William J.; Dootson, Frederick W. The chlorine derivatives of pyridine. Part I. Journal of the Chemical Society, Transactions 1898, 73, pp. 432-441. http://www.rsc.org/ejarchive/CT/1898/CT8987300432.pdf
  4. P. Naender, B. Gangadasu, Chilukuri Ramesh, B.C. Raju and V.J. Rao. Facile and Selective Synthesis of Chloromethypyridines and Chloropyridines using Diphosgene/Triphosgene. Synthetic Communications. 34, 6, 1097, 2004
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