2-氯-5-硝基吡啶

2-氯-5-硝基吡啶是一种有机氯化合物，化学式为C5H3ClN2O2。它可由6-甲氧基-3-硝基吡啶和三氯氧磷在二甲基甲酰胺中反应制得；[2]或由2-氨基-5-硝基吡啶重氮化后和氯化亚铜反应得到。[3]它和苯硼酸在四(三苯基膦)钯催化下反应，可以得到5-硝基-2-苯基吡啶。[4]

2-氯-5-硝基吡啶
识别
CAS号 4548-45-2  checkY
PubChem 78308
SMILES
 
  • O=N(=O)C1=CN=C(Cl)C=C1
性质
化学式 C5H3ClN2O2
摩尔质量 158.54 g·mol−1
外观 黄色固体[1]
熔点 107.3-108.3 °C[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献
  1. One-Pot C−H Functionalization of Arenes by Diaryliodonium Salts. Angew Chem Int Ed. 2016. doi:10.1002/anie.201603175.
  2. Lai, Long-Li; Lin, Pen-Yuan; Wang, Jy-Shih; Hwu, Jih Ru; Shiao, Min-Jen; Tsay, Shwu-Chen. Substituent effect on the chlorination of 2-alkoxypyridines to give 2-chloropyridines under Vilsmeier-Haack conditions. Journal of Chemical Research, Synopses (1996), (4), 194-195.
  3. Deaminative chlorination of aminoheterocycles. Nature Chemistry (2022), 14(1), 78-84. doi:10.1038/s41557-021-00812-0.
  4. Olivier Lohse. The Palladium Catalysed Suzuki Coupling of 2- and 4-Chloropyridines. Synlett 1999; 1999(1): 45-48 doi:10.1055/s-1999-2533.
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