異戊二烯
異戊二烯（isoprene），IUPAC名称2-甲基-1,3-丁二烯（2-methyl-1,3-butadiene），是一種共軛二烯烃，属五碳化合物，分子式为C5H8。異戊二烯存在于某些生化上重要化合物的结构中，如泛醌、维生素A和维生素K。其衍生物萜类化合物，就是以分子中含有的异戊二烯单元个数分类的。由一个异戊二烯单元组成的萜称为半萜，两个单元组成的称为单萜，依此类推。萜类化合物是古菌細胞壁的組成部分。
| 異戊二烯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Methyl-buta-1,3-diene | |
| 英文名 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-79-5  |
| PubChem | 6557 |
| ChemSpider | 6309 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS |
| ChEBI | 35194 |
| KEGG | C16521 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H8 |
| 68.12 g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 無色液體 |
| 密度 | 0.681 g/cm3 |
| 熔点 | -145.95 °C |
| 沸点 | 34.067 °C |
| 溶解性（水） | 0.07 g/100 mL |
| 折光度n D |
1.4205-1.4225 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有毒 T 极易燃 F+ | |
| 警示术语 | R：R12-R45-R52/53-R68 |
| 安全术语 | S：S45-S53-S61 |
| NFPA 704 |
 4
1
2
|
| 闪点 | -48°C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
異戊二烯本身是為不溶於水的無色液體，但能與乙醇、乙醚、丙酮和苯等溶劑混溶。且易自身聚合，也易與別的不飽和化合物共聚合。若在齐格勒-納塔催化劑下聚合，則會產生聚異戊二烯，也就是我們說的天然橡膠。具有優秀的彈性、張力等。少量異戊二烯與異丁烯共聚，會產生丁基橡膠。
污染爭議
有一些植物中的萜烯會產生成異戊二烯。所謂的異戊二烯和單一芬多精大多都是由樹木所產生。屬於揮發性有機物(VOC)，且具有一定的抗氧化、殺菌並維護樹木本身的健康，一天當中，又以中午時段排放量較大。一般我們所知道的甲醛、三氯乙烯、甲苯、乙苯等都屬於揮發性有機物，而植物所排放的芬多精其實也都是有機化合物。前提是，異戊二烯必須要在光合作用下產生，當氣溫達35℃以上，樹木就會釋放出大量的異戊二烯和一種單一芬多精，同時也促進臭氧的產生。當環境中異戊二烯排放量增加到兩倍時，臭氧平均濃度增加4ppb。
工業用途
在常見的工業上，會經由異戊烷或者甲基丁烯催化去氫來生產、也會從輕油裂化生產乙烯所得的副產物中取出、以及用丙烯合成。丙烯在三烷基鋁下二聚，所產生的2-甲基-1-戊烯在酸性催化劑下異構化為2-甲基-2-戊烯，分解成異戊二烯和甲烷。
参见
- 天然橡膠
參考來源
- Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
- Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
- 吳金村，行政院農委會-林業研究專訊，森林釋出異戊二烯對大氣品質之影響，2004
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