α-酮戊二酸
α-酮戊二酸(英語:,較早的文獻稱為英語:)是戊二酸的两种带酮基的衍生物中的一种(如果不特别说明,“酮戊二酸”这个术语大多数指的就是α型。β-酮戊二酸只是酮基的位置不同而已,并且不太常用)。
α-酮戊二酸[1] | |
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IUPAC名 2-酮基戊二酸 2-戊酮二酸 | |
别名 | α-酮戊二酸 |
识别 | |
CAS号 | 328-50-7 |
PubChem | 51 |
ChemSpider | 50 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN |
MeSH | alpha-ketoglutaric+acid |
性质 | |
化学式 | C5H6O5 |
146.11 g·mol⁻¹ | |
熔点 | 113.5 |
溶解性(四氢呋喃,乙醇,甲醇) | 四氢呋喃:2.33 M,乙醇:1.94 M,甲醇:3.75 M [2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
功能
三羧酸循环
α-酮戊二酸是三羧酸循环中的一个关键物质,在循环中的位置位于异柠檬酸之后以及琥珀酰辅酶A之前。在这一部位,回补反应可以通过自谷氨酸的转氨基作用产生α-酮戊二酸而达到补充此中间代谢产物的目的,通过谷氨酸脱氢酶作用于谷氨酸也可以达到这一目的。
生成氨基酸
谷氨酸在谷氨酰胺合酶的作用下可以生成谷氨酰胺,此酶使用一分子ATP以产生谷氨酰磷酸盐;这一中间产物被作为亲核试剂的氨攻击,从而形成谷氨酰胺与无机磷酸。
氮素运载体
α-酮戊二酸的另一个作用是结合细胞中形成的氮素,因此阻止了细胞中氮素的过度积累。
α-酮戊二酸是代谢途径中最重要的氮素运载体之一。氨基酸的氨基通过转氨基作用被结合到α-酮戊二酸之上,并随着血液载到肝脏,在肝脏中氨进入尿素循环。
α-酮戊二酸被转氨基化后与谷氨酰胺一起形成兴奋性神经递质谷氨酸。谷氨酸之后可被脱羧(需要维生素B6)从而形成抑制性神经递质GABA。
参考文献
- Merck Index, 13th Edition, 5320.
- Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents
- Alpha-Ketoglutarate (页面存档备份,存于), WebMD
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