乙酰乙酸
乙酰乙酸是最简单的β-酮酸,化学式為C4H6O3,室温下为无色结晶。它有弱酸性,可以与水和醇混溶。与其他β-酮酸一样,乙酰乙酸不稳定,加热到100 °C时便迅速分解为丙酮和二氧化碳。乙酰乙酸酯比乙酰乙酸稳定得多,因此用途也比较广。
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
乙酰乙酸 | |
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IUPAC名 3-oxobutanoic acid 3-氧代丁酸 | |
别名 | 乙酰醋酸、β-丁酮酸、3-丁酮酸 |
识别 | |
CAS号 | 541-50-4 |
PubChem | 96 |
ChemSpider | 94 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH |
ChEBI | 15344 |
DrugBank | DB04025 |
KEGG | C00164 |
性质 | |
化学式 | C4H6O3 |
102.09 g·mol⁻¹ | |
外观 | 无色油状液体或结晶 |
熔点 | 36.5 °C |
沸点 | 分解 |
溶解性(水) | 混溶 |
pKa | 3.77 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酰乙酸由乙酰乙酸乙酯水解得到。[1]一般都是在0 °C时制备,而且现配先用。[2]
乙酰乙酸在碱溶液中更加稳定。37 °C时,酸性溶液中的乙酰乙酸半衰期为140分钟,在碱性溶液中则为130小时。[3]
乙酰乙酸是脂肪酸β氧化时,乙酰辅酶A的缩合产物,是酮体的三个组成之一。 脂肪酸代谢过度之后,糖尿病、饥饿、急性乙醇中毒等均会使乙酰乙酸的含量增高。可用于鉴别和监护糖尿病酮症酸中毒病人的诊断和治疗。
参考资料
- Robert C. Krueger. . Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521.
- George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963) (PDF). [2008-10-28]. ([.http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf 原始内容] 请检查
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值 (帮助) (PDF)存档于2007-09-27). - Hay, R. W.; Bond, M. A. . Aust. J. Chem. 1967, 20 (9): 1823–8.
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