異戊醇

異戊醇（英語：isoamyl alcohol）是一種清澈無色的液體，分子式為(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分，香蕉油是一種自然界中發現的酯，也是工業中的香料。

異戊醇[1]
IUPAC名
3-甲基-1-丁醇
3-Methylbutan-1-ol
英文名
识别
CAS号 123-51-3  checkY
PubChem 31260
ChemSpider 29000
SMILES
 
  • OCCC(C)C
InChI
 
  • 1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI 15837
DrugBank DB02296
KEGG C07328
性质
化学式 C5H12O
88.148 g·mol⁻¹
外观 無色液體
氣味 不愉快氣味[2]
密度 0.8104 g/cm3（20 °C）
熔点 -117 °C [3][2]（156 K）
沸点 131.1 °C（404 K）
溶解性（水） 28 g/L
溶解性 易溶於丙酮、乙醚、乙醇
蒸氣壓 28 mmHg（20°C）[2]
磁化率 -68.96·10−6 cm3/mol
折光度n25
D		 1.4502 [4]
黏度 3.692 mPa·s
结构
偶极矩 1.82D[4]
热力学
ΔfHm⦵298K -356.4 kJ·mol−1
热容 2.382 J·g−1·K−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
H-术语 H226-H332-H335
P-术语 P261
NFPA 704
2
1
0
 
闪点 43 °C
自燃温度 350 °C
爆炸極限 1.2 – 9%
PEL TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 3438 mg/kg（兔子，口服）
1300 mg/kg（大鼠，口服）[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備

從雜醇油中提取

通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇、丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類，是酒精發酵的副產物。一般而言，從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇，但其比例容易隨發酵原料的不同而異。[6]

氫甲醯化反應

另外一種方式是讓異丁烯在高壓（10-100atm）加熱（40-200°C）的環境下經由羰基鈷的催化，與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體，緊接著氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲醯化反應。[6]

+ CO + H2

用途
  • 異戊醇是柯瓦克試劑（Kovac's reagent）的主要成分，能用於測試吲哚的存在。
  • 異戊醇與氯仿的混合物常被作為消泡劑使用。[7]
  • 在酚－氯仿萃取法裡，將異戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性，並避免RNA溶於長鏈多聚腺苷酸中。[8]
  • 異戊醇是黑松露香味的主要來源。
  • 虎頭蜂使用異戊醇作為費洛蒙來吸引同巢的虎頭蜂過來攻擊。[9]
  • 異戊醇與亞硝酸鈉酯化形成的亞硝酸異戊酯能使血管擴張，用於治療心絞痛或冠狀動脈疾病。

參考資料
  1. Lide, David R. (编). 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  3. Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
  4. Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
  5. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). . [2018-05-04]. （原始内容存档于2017-12-05）.
  6. . [2018-05-05]. （原始内容存档于2018-05-05）.
  7. Zumbo, P. (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始内容存档 (PDF)于2018-10-24）.
  8. Green, Michael; Sambrook, Joseph. . . Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始内容存档于2018-05-05）.
  9. Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
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