4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽Xantphos)是一种由氧杂蒽杂环衍生出的有机膦化合物。4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽为常用的双齿配体,值得注意的是该膦配体具有特别宽的二面角。这种配体常用于烯烃氢甲酰化反应。[1]

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
IUPAC名
4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
别名 Xantphos
识别
CAS号 161265-03-8  ☒N
PubChem 636044
ChemSpider 551930
SMILES
 
  • O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C(c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C
InChI
 
  • 1/C39H32OP2/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32/h3-28H,1-2H3
InChIKey CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYAQ
性质
化学式 C39H32OP2
578.62 g·mol¹
外观 白色固体
密度 1.34 g/mL
熔点 224-228 °C
溶解性 有机溶剂
危险性
主要危害 可燃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽与氯化钯既可形成顺式配合物也可生成反式配合物,由此可证明其具有比较宽的二面角。相比具有更大二面角的另一个相关双齿配体为SPANphos

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽配体可通过如下方法制备:9,9-二甲基氧杂蒽先进行双重直接锂化,而后和氯代二苯基膦反应制得。[2]

参考文献

  1. Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek, and Peter Dierkes. . Chemical Reviews. 2000, 100: 2741–2769. PMID 11749304. doi:10.1021/cr9902704.
  2. Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz, and Jan Fraanje. . Organometallics. 1995, 14: 3081–3089. doi:10.1021/om00006a057.
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