4-吡喃酮

4-吡喃酮（γ-吡喃酮或吡喃-4-酮）是一种不饱和环状化合物，分子式为C5H4O2。它和2-吡喃酮是同分异构体。

4-吡喃酮[1]
IUPAC名
4H-Pyran-4-one
别名 γ-吡喃酮
吡喃-4-酮
识别
CAS号 108-97-4  checkY
PubChem 7968
ChemSpider 7680
SMILES
 
  • C1=COC=CC1=O
InChI
 
  • 1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
InChIKey CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
ChEBI 37966
性质
化学式 C5H4O2
96.08 g·mol⁻¹
熔点 32—34 °C（90—93 °F；305—307 K）
沸点 210—215 °C（410—419 °F；483—488 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

4-吡喃酮可以由白屈菜酸的热脱羧反应制备。[2]

反应

在质子溶剂中，4-吡喃酮及其衍生物可以与胺反应生成4-吡啶酮。[2][3][4]

衍生物

4-吡喃酮是几种天然化合物的中心，包括麦芽酚和麴酸，以及重要的黄酮类化合物。

  • 麦芽酚
    麦芽酚
  • 麴酸
    麴酸

参见

参考文献
  1. 4H-Pyran-4-one （页面存档备份，存于） at Sigma-Aldrich
  2. Weygand, Conrad. Hilgetag, G.; Martini, A. , 编. 4th. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1972: 533–534, & 1009. ISBN 0471937495.
  3. Van Allan, J. A.; Reynolds, G. A.; Alessi, J. T.; Chie Chang, S.; C. Joines, R. . Journal of Heterocyclic Chemistry. 1971, 8 (6): 919–922. doi:10.1002/jhet.5570080606.
  4. Cook, Denys. . Canadian Journal of Chemistry. 1963, 41 (6): 1435–1440. doi:10.1139/v63-195 可免费查阅.
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