4-对甲苯基-4-氧代丁酸

4-对甲苯基-4-氧代丁酸是一种有机羧酸。它的制备被用作大学本科的有机化学实验教学。

4-对甲苯基-4-氧代丁酸
IUPAC名
4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
别名 4-甲基-γ-氧代苯丁酸
3-(4-甲基苯酰)丙酸
3-(p-甲基苯酰)丙酸
4-(4-甲基苯基)-4-氧代丁酸
识别
CAS号 4619-20-9  ☒N
PubChem 244162
ChemSpider 213498
SMILES
 
  • O=C(c1ccc(cc1)C)CCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C11H12O3/c1-8-2-4-9(5-3-8)10(12)6-7-11(13)14/h2-5H,6-7H2,1H3,(H,13,14)
InChIKey OEEUWZITKKSXAZ-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C11H12O3
192.2112 g·mol⁻¹
外观 白色粉末
熔点 129 °C（402 K）
溶解性（水） 不溶于水
危险性
警示术语 R：R36, R37, R38[1]
安全术语 S：S26, S36[1]
主要危害 可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

实验室制备

在装有回流冷凝管、酸气吸收装置和温度计的干燥的50mL三口瓶中加人8mL甲苯和1g丁二酸酐（已准确称量），在搅拌下一次加入4g无水三氯化铝使反应发生。待反应平稳，用电磁搅拌器加热，控温在90℃左右反应30min，再将反应体系冷却至室温，在冰水浴冷却及搅拌下加人6mL浓盐酸和6g冰的混合物，使反应液水解完全。用250mL三口瓶作水蒸气发生器，煤气灯加热，对上述混合液进行水蒸气蒸馏以除去过量的甲苯。将蒸除甲苯后的剩余液置水浴中冷至室温，即有固体产生；再进行减压过滤，每次用2-3mL冷水洗涤两次。将上述固体加入100mL圆底烧瓶中，用15%乙醇重结晶；如粗品有颜色，可加入适量活性炭脱色，减压热过滤，静置，结晶。待产品结晶完全后，减压过滤，用少量的15%乙醇洗涤产品两次，抽干后置红外灯下干燥，测定熔点（文献值为128-130℃），称量产品，计算产率。[2]

参考文献
  1. http://www.chemblink.com/products/4619-20-9C.htm
  2. 4-对甲苯基-4-氧代丁酸的制备，李翠娟，吕明泉，韩淑英，徐坦峰（北京大学化学与分子工程学院），大学化学第20卷第2期，2005年4月．
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