4-硝基甲苯

4-硝基甲苯，又称对硝基甲苯，是一种有机化合物，化学式 CH3C6H4NO2.。它是一种浅黄色固体，为硝基甲苯的一种异构体。

4-硝基甲苯
IUPAC名
1-Methyl-4-nitrobenzene
别名 p-nitrotoluene
p-mononitrotoluene
识别
CAS号 99-99-0  checkY
PubChem 7473
ChemSpider 13863774
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
性质
化学式 C7H7NO2
摩尔质量 137.14 g·mol−1
外观 浅黄色晶体[1]
氣味 芳香[1]
密度 1.1038 g·cm−3 (75 °C) [2]
熔点 51.63 °C（325 K）（[2]）
沸点 238.3 °C（511 K）（[2]）
溶解性（水） 0.04% (20°C)[1]
蒸氣壓 0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率 −72.06·10−6 cm3/mol
危险性
爆炸極限 1.6%–?[1]
PEL TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1231 mg/kg （小鼠口服）
1960 mg/kg （大鼠口服）
1750 mg/kg （兔子口服）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

类似其它硝基甲苯的异构体，4-硝基甲苯可以由甲苯在室温下硝化而成。[4] [5]它可被氢化成4-甲基苯胺。[6]它在四氯化碳中可以被一氧化二氯氯化为4-硝基-α,α,α-三氯甲苯。[7]

应用

4-硝基甲苯的主要应用包括磺化生成 4-硝基甲苯-2-磺酸（其中的-SO3H 基团与甲基相邻）。该物种可以氧化偶联产生芪衍生物，[8]可用作染料。[9]

危险性

有证据表明，4-硝基甲苯对小鼠有毒性和致癌性。[10]

参考资料
  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. Lide DR (编). 85. Boca Ratan Florida: CRC Press. 2004. ISBN 0-8493-0485-7.
  3. . Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. Gerald Booth, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_411
  5. 潘亞芬、張永士. . : 頁193 [2022-03-19]. （原始内容存档于2022-03-19）.
  6. Astha Shukla, Rajib K. Singha, Takehiko Sasaki, Vemulapalli V. D. N. Prasad, Rajaram Bal. . ChemistrySelect. 2019-05-08, 4 (17): 5019–5032 [2021-07-29]. ISSN 2365-6549. doi:10.1002/slct.201900358 （英语）.
  7. F. D. Marsh, W. B. Farnham, D. J. Sam, B. E. Smart. . Journal of the American Chemical Society. 1982-08, 104 (17): 4680–4682 [2021-07-29]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00381a032. （原始内容存档于2021-07-29） （英语）.
  8. Cumming, William M.; Hopper, I. Vance; Wheeler, T. Sherlock. . . New York: D. Van Nostrand Company. 1926: 314.
  9. Hunger, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; Raue, Roderich; Kunde, Klaus; Engel, Aloys, , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_245
  10. National Toxicology, Program. . National Toxicology Program Technical Report Series. 2002, (498): 1–277. PMID 12118261.

外部链接
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