4-雄烯二醇

4-雄烯二醇英語:,也被称为雄甾-4-烯-3β,17β-二醇,androst-4-ene-3β,17β-diol)是一种可以转化为睾酮雄烯二醇,由于使用了不同的酶途径,其转化率约为15%,是4-雄烯二酮的三倍。

4-雄烯二醇
臨床資料
其他名稱Androst-4-ene-3β,17β-diol
给药途径Oral
识别
  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS号1156-92-9  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
化学
化学式C19H30O2
摩尔质量290.44 g/mol
3D模型(JSmol
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N checkY

相比通常的5-雄烯二醇,4-雄烯二醇在结构上与睾酮更为接近,具有较弱的雄激素活性,可以作为雄激素受体部分激动剂[1]。由于其较低的效能,在有睾酮或双氢睾酮(DHT)这样的完全激动剂存在时,4-雄烯二醇起到的是类似抗雄激素的竞争性拮抗剂的作用[1]

4-雄烯二醇也是一种非常弱的雌激素,相比雌二醇,对雌激素受体ERαERβ仅有0.5% 和 0.6% 的亲和性[2]

参考文献

  1. Chen F, Knecht K, Leu C, et al. . The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. August 2004, 91 (4-5): 247–57 [2019-06-11]. PMID 15336702. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.04.009. (原始内容存档于2018-05-13).
  2. Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA. . Endocrinology. 1997, 138 (3): 863–70. PMID 9048584. doi:10.1210/endo.138.3.4979.


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