β-甲氨基-L-丙氨酸

β-甲氨基-L-丙氨酸（英文β-methylamino L-alanine，簡稱BMAA），是一種神經毒素，能在蘇鐵科植物種子中找到。這一種非蛋白胺基酸，與非必要胺基酸丙氨酸（alanine）十分相似，是由念珠藻屬的藍藻產生，而這些藍藻大多生長於植物的根部。

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beta-Methylamino-L-alanine
别名 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid
识别
CAS号 15920-93-1  checkY
PubChem 105089
ChemSpider 94816
SMILES
 
  • CNC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI 73169
KEGG C08291
MeSH alpha-amino-beta-methylaminopropionate
性质
化学式 C4H10N2O2
摩尔质量 118.13 g·mol−1
log P −0.1
pKa 1.883
pKb 12.114
相关物质
相关化合物
相关化学品 Dimethylacetamide
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

神經毒性

根據一些研究，BMAA 被視為導致關島型「肌肉萎縮性側索硬化症 / 帕金徵群癡呆綜合症」（ALS/PDC）[1]的可能成因，在關島的查莫羅人罹患這症狀的機率十分高[2]，當地人稱之為Lytico-boding，「Lytico」意指肌肉萎縮，「Boding」則是肌肉僵硬的意思。[3]香港中文大學生物化學系副教授陳竟明指，人體會從食物吸收蛋白胺基酸，代謝物會被排出體外，但神經細胞可能未能識別胺基酸的代謝物BMAA，遺留體內而損害神經系統。[4] 但中大腦神經科主任黃家星指，尚未確定BMAA對人類有害，難以估計安全的食用量。[5]

BMAA的來源

1950年代，羅塔島和關島查莫羅人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高於已發展國家的50至100倍，包括美國。當時亦不能確實証明，是遺傳和病毒引致居物發病，但1955年後，關島患ALS/PDC的比率卻不明地減少，這引起學者和環保組織的關注和調查。研究發現查莫羅人以蘇鐵科植物種子來製造傳統藥物，但因為第二次世界大戰後，關島由美國統治，所引進的現代化醫療藥物令查莫羅人降低對傳統藥物的依賴，間接使居民減少吸收蘇鐵種子中的BMAA。[6]

其後的研究指，BMAA能夠透過生物放大作用累積，被人體大量吸收。因為查莫羅人有食用狐蝠的風俗，而狐蝠以蘇鐵種子為主要食糧，故BMAA大量累積在狐蝠體內，食用至一定份量便會產生毒性。1950年代在關島收集的蝙蝠樣本顯示，蝙蝠體內含有的BMAA比每克的蘇鐵種子高出數百倍。[3]

已有研究指出，鯊魚翅中含有高含量的BMAA。[7]其製品魚翅羹及軟骨膠囊恐對健康造成威脅。 [8]

BMAA目前可藉由已知檢驗法檢測出，包括：液相色譜法、高效液相色譜法、氨基酸分析、毛細管電泳、核磁共振光譜法。[9]

神經毒性效應

一些動物食用蘇鐵科植物而出現的機能退化，令植物和ALS/PDC病源的可能關聯得以肯定，其後終在實驗室發現β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恆河猴身上產生強烈的毒性，症狀包括[6]：

  • 四肢肌肉萎縮。
  • 脊髓的前角細胞產生非反應性退化。
  • 大腦皮質和錐體細胞（pyramidal neuron）退化或流失。
  • 皮質的貝茲細胞（Betz cell）產生神經病理學上的異變。
  • 中樞傳導路徑（central motor pathway）的傳導能力不足。
  • 行為機能障礙。

亦有研究將老鼠脊髓抽出培植，發現小量β-甲氨基-L-丙氨酸積累能選擇性殺死老鼠的神經元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化「AMP-KA谷氨酸受體」（AMPA-Kainate glutamate Receptor）並加速體內生產自由基。[3]

國際關注

國際間對食用藍藻門生物開始關注，因為不論土生和水生的藍藻生物皆含有的BMAA，並可能透過食物鏈不斷累積產生生物放大作用，對人類的損害將逐漸增加。香港中文大學亦呼籲大眾停止食用同屬藍藻門的髮菜，減輕患上柏金遜症和老人癡呆症的風險。[3][4]

相關條目

參考
  1. 注：ALS/PDC 的英文全名是「Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam」
  2. Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078.
  3. Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431.
  4. . [2007-01-29]. （原始内容存档于2007-09-29）.
  5. 中大引述文獻：食髮菜會癡呆, 香港《蘋果日報》,30/1/07
  6. PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
  7. . [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-01-20）.
  8. . [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-03-24）.
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