Bischler–Möhlau吲哚合成

Bischler-Möhlau吲哚合成（Bischler-Möhlau indole synthesis）

从 α-溴苯乙酮与过量苯胺反应合成 2-芳基吲哚。[1][2][3][4][5]


Bischler-Möhlau吲哚合成
Bischler-Möhlau吲哚合成


这个反应由 Möhlau 最早在 1881 年报道，至今已经有一个多世纪的历史。但与其他吲哚的合成方法相比，此反应的反应条件较为苛刻，应用也并不是很广泛。

最近报道了用溴化锂催化的在温和条件下的反应，[6][7]以及用微波促进的合成。[8]

反应机理

反应机理十分复杂。首先是溴乙酰苯与两分子苯胺缩合为中间体 (4)，然后 (4)发生分子内亲电环化，苯胺离去，产生 (5)，(5) 失去质子，再芳构化，便得芳基吲哚 (7)。


Bischler-Möhlau吲哚合成的机理
Bischler-Möhlau吲哚合成的机理

参见

参考资料
  1. Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
  2. Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
  3. Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
  4. Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
  5. Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
  6. Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
  7. Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.
  8. . [2009-10-04]. （原始内容存档于2019-09-24）.
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