原碳酸

原碳酸是一种假想的酸，化学式H4CO4。在一个原碳酸分子中，碳原子与4个羟基以共价键相连，因此是一种四醇。理论上，原碳酸可以离解四个氢离子，生成假想的碳氧阴离子 CO4−
4（原碳酸根），因此也是碳的一种含氧酸。由于其球棍模型的形状类似卐，因此原碳酸也被称为“希特勒酸”。[2]

原碳酸
Stereo skeletal formula of orthocarbonic acid
Ball and stick model of orthocarbonic acid
IUPAC名
Methanetetrol[1]
甲四醇
别名
  • 希特勒酸[2]
识别
CAS号 463-84-3  checkY
PubChem 9547954
ChemSpider 7826887
SMILES
 
  • OC(O)(O)O
性质
化学式 CH4O4
摩尔质量 80.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品 二羟基亚甲基卡宾
硅酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

这种化合物至今未被发现，因为它极不稳定，会立刻分解为碳酸和水。[3][4]

H4CO4 → H2CO3 + H2O

原碳酸可能在高压下稳定，因此可能存在于含有大量水和甲烷的冰巨行星天王星和海王星内部。[5]

原碳酸盐

原碳酸是四元酸，可以解离成四种原碳酸根，分别是H
3CO−
4、H
2CO2−
4、HCO3−
4和CO4−
4。

在高压下可以合成CO4−
4的盐，如Ca
2CO
4和Sr
2CO
4，其结构已通过X射线衍射确定。[6][7]原碳酸锶 Sr
2CO
4在常压下稳定，其中的原碳酸根呈四面体形分子构型，C-O键长1.41 Å。[8]类似的Sr
3[CO
4]O也可以在常压下稳定存在。[9]

原碳酸酯

原碳酸可以形成酯。例如，它可以形成原碳酸四乙酯，可以用三氯硝基甲烷和乙醇钠在乙醇中製取。[10] 另外，聚原碳酸酯是稳定的，可以用于吸收污水中的有机溶剂，[11]或用于牙科还原材料。[12]

参考
  1. . The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2022-12-08]. （原始内容存档于2012-11-03）.
  2. . The Analytical Scientist. [2022-07-24]. （原始内容存档于2023-01-21） （英语）.
  3. Bohm, S.; Antipova, D.; Kuthan, J. . International Journal of Quantum Chemistry. 1997, 62: 315–322. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N.
  4. Carboxylic Acids and Derivatives 的存檔，存档日期2017-09-13. IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature
  5. G. Saleh; A. R. Oganov. . Scientific Reports. 2016, 6: 32486. Bibcode:2016NatSR...632486S. PMC 5007508 可免费查阅. PMID 27580525. doi:10.1038/srep32486.
  6. Sagatova, Dinara; Shatskiy, Anton; Sagatov, Nursultan; Gavryushkin, Pavel N.; Litasov, Konstantin D. . Lithos. 2020,. 370-371: 105637. Bibcode:2020Litho.37005637S. ISSN 0024-4937. S2CID 224909120. doi:10.1016/j.lithos.2020.105637.
  7. Laniel, Dominique; Binck, Jannes; Winkler, Björn; Vogel, Sebastian; Fedotenko, Timofey; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali; Milman, Victor; Schnick, Wolfgang; Dubrovinsky, Leonid; Dubrovinskaia, Natalia. . Acta Crystallographica Section B. 2021, 77 (1): 131–137. ISSN 2052-5206. PMC 7941283 可免费查阅. doi:10.1107/S2052520620016650 可免费查阅.
  8. Spahr, Dominik; Binck, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Luchitskaia, Rita; Morgenroth, Wolfgang; Comboni, Davide; Milman, Victor; Winkler, Björn. . Inorganic Chemistry. 4 April 2021, 60 (8): 5419–5422. PMID 33813824. doi:10.1021/acs.inorgchem.1c00159 可免费查阅.
  9. Spahr, Dominik; König, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Gavryushkin, Pavel N.; Milman, Victor; Liermann, Hanns-Peter; Winkler, Björn. . Inorganic Chemistry. 4 October 2021, 60 (19): 14504–14508. PMID 34520201. S2CID 237514625. doi:10.1021/acs.inorgchem.1c01900.
  10. . Organic Syntheses (Organic Syntheses). 1952, 32: 68. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.032.0068.
  11. Sonmez, H.B.; Wudl, F. . Macromolecules. 2005, 38 (5): 1623–1626. doi:10.1021/ma048731x').
  12. Stansbury, J.W. . Journal of Dental Research. 1992, 71 (7): 1408–1412 [2008-06-19]. doi:10.1177/00220345920710070901. （原始内容存档于2008-07-08）.
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