膽固醇
膽固醇，別名膽甾醇，是一種類固醇及甾醇，化學式為C27H46O，是固態、無色的結晶。
| 膽固醇 | |
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| IUPAC名 (3β)-cholest-5-en-3-ol | |
| 系统名 14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol 2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.02,7.011,15]-7-十七烯-5-醇 | |
| 别名 | (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol [1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 57-88-5  |
| PubChem | 5997 |
| ChemSpider | 5775 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB |
| ChEBI | 16113 |
| KEGG | D00040 |
| IUPHAR配体 | 2718 |
| 性质 | |
| 化学式 | C27H46O |
| 386.65 g/mol g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 白色结晶性粉末[2] |
| 密度 | 1.052 g/cm3 |
| 熔点 | 148-150 °C（271 K） |
| 沸点 | 360 °C（633 K） |
| 溶解性（水） | 1.8 mg/L (30 °C)[3] |
| 溶解性 | 溶于丙酮，苯，氯仿，乙醇，乙醚，己烷，异丙基肉豆蔻酸酯，甲醇 |
| 危险性 | |
| 闪点 | 209.3 ±12.4 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
膽固醇是法國醫生 François Poulletier de la Salle 於1784年在膽結石發現。其英文命名 cholesterol 為希臘文的chole-（膽汁）加上 stereos（固體），再加上其化學結構中有羥基，故再接上 -ol 在結尾。膽固醇在人體內擔當重要角色，可說是與生命現象息息相關的重要化合物。
膽固醇廣泛存在於動物體的細胞膜，同時也是合成幾種重要荷爾蒙及膽酸（膽汁的重要成分）的材料。若血液中膽固醇的總含量過高，則發生心血管疾病的機率會提高。
功能
胆固醇是一类重要的脂质类分子，可以被动物细胞合成出来。它被用来保持细胞膜的强度及流动性。动物细胞可以利用胆固醇分子来调节细胞膜的强度及流动性，来改变细胞膜的形状和让细胞膜流动。 除此之外，胆固醇也是生物体合成固醇类激素及胆汁酸的前体分子。胆固醇是一类主要由动物细胞合成的固醇分子。所有种类的动物细胞都可以合成它。而在脊椎动物中，肝细胞通常比其它种类的细胞生成更多的胆固醇。除了支原体，一般原核生物(细菌和古细菌等)并不合成胆固醇。
膽固醇是每個細胞製造細胞膜所需要的原料、膽汁的原料、荷爾蒙的原料、當陽光曬到皮膚，皮下的膽固醇會變成維他命D 。膽固醇在我們身體中扮演一個很重要的角色。
膽固醇與健康
膽固醇過高或過低都會造成健康風險；總膽固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之間，此時擁有最低的健康風險；低於130mg/dL就需要檢查是否有重病或營養不良、也會增加出血性中風、憂鬱等疾病風險，超過200mg/dL也不健康。
膽固醇的最佳值，以前被定為：最高不可超過 260mg/dL 之後被定為 240mg/dL 再降到目前的標準 200mg/dL 。
摄入的脂肪在進入十二指腸後，會由胰脂酶酵素部分分解，釋出其中的脂肪酸，由肝臟合成成為膽固醇。
膽固醇通常能在肝臟和細胞之间自由迁移，並在必須時經由肝臟轉換成脂蛋白供人體使用；胆固醇不溶于水，与低密度脂蛋白及高密度脂蛋白结合，随血液运行。如果低密度脂蛋白比高密度脂蛋白多出太多，在血液中运行的胆固醇就会多于细胞所需的量，这时过剩的胆固醇会积聚在血管壁上。这个过程叫做动脉粥样硬化，会导致心脏病。但當膽固醇凝結在血管壁上將阻礙血流，嚴重時形成血栓，可能併發心血管疾病，如高血壓、中風。
膽固醇若過低，則容易造成出血型中風、憂鬱等疾病。但正常人身體每日都會產生足夠的膽固醇，所以很難會造成膽固醇過低，根本毋須擔心。
要避免膽固醇過高，注意食物膽固醇含量幾乎無效，因此美國飲食指南2015-2020年版不再建議膽固醇攝取量，而改為盡可能減少攝取[4]。這是因為身體合成的膽固醇遠大於由食物攝取的膽固醇，而飽和脂肪、反式脂肪及自由基會刺激身體合成膽固醇、最新研究顯示紅肉的瘦肉部分也會增加膽固醇合成。 （页面存档备份，存于）
