膽固醇

膽固醇,別名膽甾醇,是一種類固醇甾醇化學式為C27H46O,是固態、無色的結晶

膽固醇
Chemical structure of cholesterol
Ball-and-stick model of cholesterol
Sample of Cholesterol
IUPAC名
(3β)-cholest-5-en-3-ol
系统名
14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol
2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.02,7.011,15]-7-十七烯-5-醇
别名 (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol [1]
识别
CAS号 57-88-5  checkY
PubChem 5997
ChemSpider 5775
SMILES
 
  • C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI
 
  • 1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
ChEBI 16113
KEGG D00040
IUPHAR配体 2718
性质
化学式 C27H46O
386.65 g/mol g·mol¹
外观 白色结晶性粉末[2]
密度 1.052 g/cm3
熔点 148-150 °C(271 K)
沸点 360 °C(633 K)
溶解性 1.8 mg/L (30 °C)[3]
溶解性 溶于丙酮,苯,氯仿,乙醇,乙醚,己烷,异丙基肉豆蔻酸酯,甲醇
危险性
闪点 209.3 ±12.4 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

膽固醇是法國醫生 François Poulletier de la Salle 於1784年在膽結石發現。其英文命名 cholesterol 為希臘文chole-膽汁)加上 stereos(固體),再加上其化學結構中有羥基,故再接上 -ol 在結尾。膽固醇在人體內擔當重要角色,可說是與生命現象息息相關的重要化合物。

膽固醇廣泛存在於動物體的細胞膜,同時也是合成幾種重要荷爾蒙膽酸(膽汁的重要成分)的材料。若血液中膽固醇的總含量過高,則發生心血管疾病的機率會提高。

功能

胆固醇是一类重要的脂质类分子,可以被动物细胞合成出来。它被用来保持细胞膜的强度及流动性。动物细胞可以利用胆固醇分子来调节细胞膜的强度及流动性,来改变细胞膜的形状和让细胞膜流动。 除此之外,胆固醇也是生物体合成固醇类激素胆汁酸的前体分子。胆固醇是一类主要由动物细胞合成的固醇分子。所有种类的动物细胞都可以合成它。而在脊椎动物中,肝细胞通常比其它种类的细胞生成更多的胆固醇。除了支原体,一般原核生物(细菌和古细菌等)并不合成胆固醇。

膽固醇是每個細胞製造細胞膜所需要的原料、膽汁的原料、荷爾蒙的原料、當陽光曬到皮膚,皮下的膽固醇會變成維他命D 。膽固醇在我們身體中扮演一個很重要的角色。

膽固醇與健康

膽固醇過高或過低都會造成健康風險;總膽固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之間,此時擁有最低的健康風險;低於130mg/dL就需要檢查是否有重病或營養不良、也會增加出血性中風、憂鬱等疾病風險,超過200mg/dL也不健康。

膽固醇的最佳值,以前被定為:最高不可超過 260mg/dL 之後被定為 240mg/dL 再降到目前的標準 200mg/dL 。

摄入的脂肪在進入十二指腸後,會由胰脂酶酵素部分分解,釋出其中的脂肪酸,由肝臟合成成為膽固醇。

膽固醇通常能在肝臟細胞之间自由迁移,並在必須時經由肝臟轉換成脂蛋白供人體使用;胆固醇不溶于水,与低密度脂蛋白及高密度脂蛋白结合,随血液运行。如果低密度脂蛋白高密度脂蛋白多出太多,在血液中运行的胆固醇就会多于细胞所需的量,这时过剩的胆固醇会积聚在血管壁上。这个过程叫做动脉粥样硬化,会导致心脏病。但當膽固醇凝結在血管壁上將阻礙血流,嚴重時形成血栓,可能併發心血管疾病,如高血壓中風

膽固醇若過低,則容易造成出血型中風、憂鬱等疾病。但正常人身體每日都會產生足夠的膽固醇,所以很難會造成膽固醇過低,根本毋須擔心。

要避免膽固醇過高,注意食物膽固醇含量幾乎無效,因此美國飲食指南2015-2020年版不再建議膽固醇攝取量,而改為盡可能減少攝取[4]。這是因為身體合成的膽固醇遠大於由食物攝取的膽固醇,而飽和脂肪反式脂肪及自由基會刺激身體合成膽固醇、最新研究顯示紅肉的瘦肉部分也會增加膽固醇合成。 页面存档备份,存于

參見

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參考

  1. .
  2. . [2007-10-20]. (原始内容存档于2007-07-12).
  3. (PDF). [2015-09-22]. (原始内容存档 (PDF)于2015-09-24).
  4. (PDF). [2021-10-10]. (原始内容存档 (PDF)于2022-12-01).
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