DRIPPIN

5月3日，李協以個人練習生身份，黃允省、周昌煜、金東玧、金敏緒及車俊昊以Woollim娛樂旗下練習生身份，參加Mnet選秀節目《PRODUCE X 101》，除車俊昊外均未能成功出道，分別獲得第24名、第15名、第29名、第23名、第52名[8]。

7月19日，車俊昊以第9名的成績在該節目中成功獲得出道資格。8月27日，透過首張迷你專輯《飛翔：QUANTUM LEAP》，以主打歌《FLASH》，作為X1成員出道，團內副唱擔當[9]。

7月29日，李協透過Twitter宣佈加入Woollim娛樂，並成為Woollim Rookie[10]。

8月13日，Woollim娛樂公佈即將推出W Project 69。8月22日，陸續釋出成員的概念照。9月2日，發《1分1秒》MV[11]及音源。9月3日，公開首集《W.W.W (WORLD WIDE WOOLLIM)》[12]。

1月6日，官方公告X1解散。車俊昊回復練習生身份，加入Woollim Rookie。

5月31日，李協、黃允省、周昌煜、金東玧、金敏緒及車俊昊以Woollim Rookie身份，參與With Woollim企劃，發佈《Relay》MV[13]及音源。

9月4日，Woollim娛樂公佈七人男團DRIPPIN將於10月底出道 [14]。9月5日，開設官方Twitter、Instagram和微博[15]，並公開Logo[16]。9月7日，陸續公開以成員們的故事為背景的影片《Allegory of ‘DRIPPIN’》[17][18][19][20][21][22][23]。9月11日，透過《Allegory of ‘DRIPPIN’》公開隱藏成員Alex[24]。

9月14日，公開成員們的Profile Photo、Profile Film[25]及出道團綜《We are DRIPPIN!》的海報[26]和預告[27]。9月17日，於Seezn首播。

10月14日，Woollim娛樂公開出道預告影片，宣布將於28日正式出道[28]。10月28日，公開第一張迷你專輯《Boyager》專輯音源及主打歌《Nostalgia》MV，並在藍色廣場舉辦出道Showcase正式出道。

3月4日，Woollim娛樂公開回歸預告影片，宣布將於16號以第二張迷你專輯《A Better Tomorrow》回歸。[29]

3月16日，公開專輯音源及主打歌《Young Blood》MV，並於Yes24 LiveHall舉辦線上及線下回歸Showcase。[30]

6月18日，公開回歸預告影片，宣布將於29號以第一張單曲專輯《Free Pass》回歸。6月29日，公開專輯音源及主打歌《Free Pass》MV，並於藍色廣場 MasterCardHall舉辦線上及線下回歸Showcase。[31]

11月11日，Drippin透過promotional recording為行動應用程式發布了宣傳單曲《Vertigo》。[32]

12月26日，公開回歸預告片，並於27日宣布將於2022年1月17日以第三張迷你專輯《Villain》回歸。

1月17日，公開專輯音源及主打歌《Villain》MV，並舉辦線下回歸Showcase。[33]

5月18日，以日文單曲《SO GOOD》在日本正式出道，並於當日舉辦線上Showcase「DRIPPIN Japan Debut Showcase"SO GOOD"」。[34]

5月23日，Woollim娛樂宣布將於6月15號以第二張單曲專輯《Villain : ZERO》回歸，並預計在Blue Square Mastercard Hall（블루스퀘어 마스터카드홀）舉辦線下實體Showcase。[35]

10月17日，Woollim娛樂宣布將於11月1號以首張正規專輯《Villain : The End》回歸。11月8日，因梨泰院事件影響，Woollim娛樂宣布將專輯發布日延至11月15日。[36][37][38]

1月26日，Woollim娛樂宣布成員Alex因健康因素暫停活動。[39]

3月23日，Woollim娛樂宣布將於4月19號以第三張單曲專輯《SEVEN SINS》回歸，成員Alex因健康因素未參與此次回歸。[40]

7月28日，所屬公司Woollim娛樂宣布成員ALEX退出團體並離開公司。[41]

4月3日，Drippin發行了他們的第四張單曲《Beautiful Maze》，其中包含三首曲目，其中包括同名主打單曲。[42] [43]